2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethanol | 908082-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethanol
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylethanol
• CAS: 908082-76-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂S
• 分子量: 350.481
• InChiKey: YGBDGLMWFPTUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2-hydroxyethyl)(2-naphthylmethyl)amino]methyl}-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzamide 、 2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以55%的产率得到2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethyl 2-[(2-naphthylmethyl)(4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]carbonyl}benzyl)amino]ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caspase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1386
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caspase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1386

文献信息

• Heterobifunctional poly (ethylene glycol) and uses thereof
  申请人：Intezyne Technologies Inc.

  公开号：EP2502941A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双官能聚合物、制备方法及其中间体。这些化合物可用于多种应用，包括生物活性分子的 PEG 化。本发明还提供了使用所述化合物及其组合物的方法。
• US7612153B2
  申请人：——

  公开号：US7612153B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro
  作者：Yoshiyuki Hattori、Yasuo Nagaoka、Manami Kubo、Haruka Yamasaku、Yuta Ishii、Hiroko Okita、Hiroki Nakano、Shinichi Uesato、Yoshie Maitani

  DOI：10.1248/cpb.59.1386

  日期：——

  Histone deacetylase inhibitor (HDACI), suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA), approved by the Food and Drug Administration (FDA) for the treatment of cutaneous T cell lymphoma, is a promising new treatment strategy for various cancers. In this study, we hypothesized that a liposomal formulation of HDACI might efficiently deliver HDACI into tumors. To incorporate HDACI efficiently into the liposomal membrane, we synthesized six HDACI-lipid conjugates, in which polyethylene glycol2000 (PEG2000)-lipid or cholesterol (Chol) was linked with a potent hydroxamic acid, HDACI, SAHA or K-182, by cleavable linkers, such as ester, carbamide and disulfide bonds. Liposomal HDACI-lipid conjugates were prepared with distearoylphosphatidylcholine (DSPC) and HDACI-Chol conjugate or with DSPC, Chol and HDACI-PEG-lipid conjugates, and their cytotoxicities were evaluated for human cervix tumor HeLa and mouse colon tumor Colon 26 cells. Among the liposomes, liposomal oleyl-PEG2000-SAHA conjugated with SAHA and oleyl-PEG2000 via a carbamate linker showed higher cytotoxicity via hyperacetylation of histone H3 and induction of caspase 3/7 activity. These results suggested that liposomal HDACI-lipid conjugates may be a potential tool for cancer therapy.

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caspase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。