5'-O-monomethoxytrityl 8,2'-S-cycloadenosine | 56828-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityl 8,2'-S-cycloadenosine
• 英文别名: 5'-O-monomethoxytrityl-8,2'-S-cycloadenosine；(6aS)-4-amino-8t-(4-methoxy-trityloxymethyl)-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-e]purin-7c-ol；O^5'-(4-methoxy-trityl)-8,2'-sulfanediyl-arabino-2'-deoxy-adenosine；5'-O-Monomethoxytrityl-8,2'-S-cycloadenosin
• CAS: 56828-01-4
• 化学式: C₃₀H₂₇N₅O₄S
• 分子量: 553.641
• InChiKey: RKPKQYHXMBUPOM-KEHCTXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl 8,2'-S-cycloadenosine 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 8,2'-S-cycloadenylyl-(3'-5')-6,2'-O-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  Ikehara, Moriko; Uesugi, Seiichi; Shida, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 189 - 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8,2'-S-cyclo-adenosine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-monomethoxytrityl 8,2'-S-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤S-环核苷和腺苷的二核苷单磷酸的合成和性质。决定二磷酸核苷单磷酸中堆积构象的稳定性和手性的因素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00449a049

文献信息

• Polynucleotides. LXI. Synthesis and properties of dinucleoside monophosphates containing 8,2'-S-cycloadenosine and 8,2'-S-cycloinosine residues. Sequence dependency of the stability of the stacking conformation.
  作者：SEIICHI UESUGI、TOSHIO SHIDA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.28.3621

  日期：——

  Three dinucleoside monophosphates containing 8, 2'-anhydro-8-thio-9-β-D-arabinofuranosyladenine (As) and its hypoxanthine derivative (Is), AspIs, IspAs and IspIs, were synthesized. Examination of their properties by ultraviolet absorption, circular dichroism and 1H nuclear magnetic resonance measurements and comparison with the properties of AspAs, which has been shown to take a left-handed stacked conformation, showed that all these dimers take a left-handed stacked conformation, and the order of extent of stacking is AspAs≈IspAs>AspIs≈IspIs. This sequence dependency of stability of stacking can be explained in terms of the mode of base-base overlap in a left-handed stack. A similar explanation may be applicable to the corresponding sequence dependency of natural dimers with a right-handed stack.

  合成了三种含有8,2'-去氧-8-硫-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤(As)及其次黄嘌呤衍生物(Is)的二核苷酸单磷酸盐：AspIs, IspAs和IspIs。通过紫外吸收、圆二色性和氢核磁共振测量对其性质进行检验，并与已知呈左手堆积构象的AspAs的性质进行比较，结果表明所有这些二聚体均呈左手堆积构象，堆积程度的顺序为AspAs≈IspAs>AspIs≈IspIs。这种稳定性的序列依赖性可以用左手堆积中碱基重叠的方式来解释。类似的解释可能也适用于相应天然二聚体右手堆积中的序列依赖性。