6-N-(4-Monomethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxyadenosine | 129789-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-(4-Monomethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 129789-01-1
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 523.591
• InChiKey: MRVSQBLEOUUZLR-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(4-Monomethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5'-Amino-6-N-(4-monomethoxytriphenylmethyl)-5',2'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3t̄'(O)→-5t̄'(c)]-oxyacetamido linked nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89780-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 6-N-(4-Monomethoxytriphenylmethyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3t̄'(O)→-5t̄'(c)]-oxyacetamido linked nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89780-5

文献信息

• Structure-based design of nucleoside-derived analogues as sulfotransferase inhibitors
  作者：Neil M. Kershaw、Dominic P. Byrne、Hollie Parsons、Neil G. Berry、David G. Fernig、Patrick A. Eyers、Richard Cosstick

  DOI：10.1039/c9ra07567d

  日期：——

  Sulfotransferases (STs) catalyse the transfer of a sulfonyl group (‘sulfation’) from the enzyme co-factor 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS) to a variety of biomolecules. Tyrosine sulfation of proteins and carbohydrate sulfation play a crucial role in many protein–protein interactions and cell signalling pathways in the extracellular matrix. This is catalysed by several membrane-bound STs

  磺基转移酶 (ST) 催化磺酰基基团（“硫酸化”）从酶辅因子 3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 转移到各种生物分子。蛋白质的酪氨酸硫酸化和碳水化合物的硫酸化在细胞外基质中的许多蛋白质-蛋白质相互作用和细胞信号通路中起着至关重要的作用。这是由几种膜结合的 ST 催化的，包括酪氨酰蛋白磺基转移酶 1 (TPST1) 和硫酸乙酰肝素 2- O-磺基转移酶（HS2ST1）。最近，据报道，这些酶及其翻译后修饰参与了越来越多的疾病领域，包括炎症、癌症和阿尔茨海默病。尽管它们越来越重要，但探索 TPST 和碳水化合物 ST 抑制的生物效应的小分子的开发仍处于起步阶段。我们使用基于结构的方法和分子对接来设计基于 2'-脱氧腺苷并使用 2'-脱氧-PAP 作为基准的腺苷 3',5'-二磷酸 (PAP) 和 PAPS 模拟物库。在 PAP 模拟物的合成中利用烯丙基作为掩蔽的甲酯，并采用点击化学来不同地合成一系列
• NYILAS, A.;GLEMAREC, C.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2149-2164
  作者：NYILAS, A.、GLEMAREC, C.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——