2,2-bis(bromomethyl)-3-(4-methoxytrityloxy)propanol | 317366-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2-bis(bromomethyl)-3-(4-methoxytrityloxy)propanol
• 英文别名: 2,2-Bis(bromomethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propan-1-ol
• CAS: 317366-29-3
• 化学式: C₂₅H₂₆Br₂O₃
• 分子量: 534.288
• InChiKey: QNBXBKGKELXPBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(bromomethyl)-3-(4-methoxytrityloxy)propanol 在 二氯乙酸 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,2-bis(azidomethyl)-3-phthalimidopropanol
  参考文献：
  名称：

  非手性α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的合成及其在固相支持下N -2-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉的支链β肽缀合物的制备中的应用

  摘要：

  合成了三个衍生自α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的非手性分支单元1-3，并在固体支持物上构建了支链且空间紧凑的β-肽共轭物。制备了带有N-烷基化的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的几种肽缀合物，以证明支化单元在固相肽合成中的适用性。最有用的结构单元3在N-邻苯二甲酰-β-丙氨酸的α-碳上结合了Boc保护的氨基甲基侧链。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3647::aid-ejoc3647>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  二溴新戊二醇 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2,2-bis(bromomethyl)-3-(4-methoxytrityloxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  非手性α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的合成及其在固相支持下N -2-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉的支链β肽缀合物的制备中的应用

  摘要：

  合成了三个衍生自α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的非手性分支单元1-3，并在固体支持物上构建了支链且空间紧凑的β-肽共轭物。制备了带有N-烷基化的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的几种肽缀合物，以证明支化单元在固相肽合成中的适用性。最有用的结构单元3在N-邻苯二甲酰-β-丙氨酸的α-碳上结合了Boc保护的氨基甲基侧链。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3647::aid-ejoc3647>3.0.co;2-f

文献信息

• An Orthogonally Protected <i>α</i><i>,</i><i>α</i>-Bis(aminomethyl)-<i>β</i><i>-</i>alanine Building Block for the Construction of Glycoconjugates on a Solid Support
  作者：Johanna Katajisto、Tuomas Karskela、Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo026053b

  日期：2002.11.1

  the study of carbohydrate binding. We herein report the synthesis of an orthogonally protected building block, N-Alloc-N'-Boc-N' '-Fmoc-alpha,alpha-bis(aminomethyl)-beta-alanine (1), and its use in the preparation of triantennary peptide glycoclusters (21-24) on a solid support. The assembly of the clusters involves removal of the amino protections of the solid-supported branching unit 1 in the order

  合成的糖簇被广泛用作各种糖生物学应用中的天然存在的多价碳水化合物配体的模拟物。然而，它们的制备并非易事，它仍然是研究碳水化合物结合的限制因素。我们在此报告了正交保护的结构单元N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸（1）的合成及其在制备以下化合物中的用途固体支持物上的三天线肽糖簇（21-24）。簇的组装涉及以Fmoc，Boc和Alloc的顺序除去固相支持的支化单元1的氨基保护基，并随后将过乙酰化的O-（甘露糖基）-N-Fmoc-L-丝氨酸五氟苯基酯偶联（半乳糖，葡萄糖，甘露糖和核糖）暴露给每个氨基。