2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-<5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one | 151072-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-<5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one
• 英文别名: 2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-7-[5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4(7H)-one
• CAS: 151072-85-4
• 化学式: C₃₄H₃₅N₅O₆
• 分子量: 609.682
• InChiKey: KWUWQWOSZCNOIN-NGAUBYBASA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  134.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-<5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 silver nitrate 、 三氯化磷 作用下， 反应 36.92h， 生成 2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-<5-O-(4-methoxytrityl)-2-O--β-D-ribofuranosyl>-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-(7H)-one 3-(triethylammonium phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟苷：寡核苷酸构建基的合成和UGGGGU G 4结构的修饰碱基解聚

  摘要：

  制备了衍生自7-脱氮鸟苷（c 7 G，1）的结构单元用于固相寡核糖核苷酸合成。将化合物1转化为异丁腈衍生物2b和（二甲基氨基）亚甲基化合物3（方案1）。在三苯甲基化（4a，b）之后，关于区域选择性研究了甲硅烷基化。发现三异丙基甲硅烷基与（二甲基氨基）亚甲基残基组合给出最高的2'-选择性（5e）。2' - O-甲硅烷基衍生物5e与PCl 3反应得到3'-膦酸酯7，其用于固相寡核糖核苷酸合成。合成了来自UGGGGU的具有增加的c 7 G残基而不是G的寡核苷酸。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳和CD光谱研究聚集。当c 7 G取代G时，观察到UGGGGU的G 4结构解聚，表明鸟嘌呤N（7）参与了聚集过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760404
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,7-二氢-7-beta-D-呋喃核糖基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-<5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-3H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟苷：寡核苷酸构建基的合成和UGGGGU G 4结构的修饰碱基解聚

  摘要：

  制备了衍生自7-脱氮鸟苷（c 7 G，1）的结构单元用于固相寡核糖核苷酸合成。将化合物1转化为异丁腈衍生物2b和（二甲基氨基）亚甲基化合物3（方案1）。在三苯甲基化（4a，b）之后，关于区域选择性研究了甲硅烷基化。发现三异丙基甲硅烷基与（二甲基氨基）亚甲基残基组合给出最高的2'-选择性（5e）。2' - O-甲硅烷基衍生物5e与PCl 3反应得到3'-膦酸酯7，其用于固相寡核糖核苷酸合成。合成了来自UGGGGU的具有增加的c 7 G残基而不是G的寡核苷酸。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳和CD光谱研究聚集。当c 7 G取代G时，观察到UGGGGU的G 4结构解聚，表明鸟嘌呤N（7）参与了聚集过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760404