1-benzyl-2-phenethylpiperidine | 1443118-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenethylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-phenylethyl)piperidine
• CAS: 1443118-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: IRUGGTLIDRKLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-benzyl-2-phenethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  叔羧酰胺和内酰胺的无过渡金属还原功能化，用于α-支化胺的合成。

  摘要：

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004272

文献信息

• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Basische Äther, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0031885B1

  公开（公告）日：1984-06-27
• US4376123A
  申请人：——

  公开号：US4376123A

  公开（公告）日：1983-03-08
• US4508732A
  申请人：——

  公开号：US4508732A

  公开（公告）日：1985-04-02
• US4780478A
  申请人：——

  公开号：US4780478A

  公开（公告）日：1988-10-25