N-(1-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin | 20459-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin
• 英文别名: N-(1-naphthylmethylene)-1-naphthylamine；N,1-dinaphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 20459-86-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GWPLIBKUJCQBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.2h， 以95%的产率得到N-(1-Naphthalenyl)-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: promotion effects of granular PTFE

  摘要：

  使用 Zn 粉末、颗粒状 PTFE（聚四氟乙烯）、催化剂 Aliquat 336 和 NH4Cl 或 5%NaOH，在室温下实现了高熔点亚胺和硝基烯烃在水介质中还原成胺的过程。这种方法的一个主要优点是催化剂的成本仅为之前报道的硝基芳烃水还原催化剂的 1/7200。总共有 13 个亚胺和 11 个硝基烯烃被还原成相应的胺，而且收率极高。讨论了颗粒状聚四氟乙烯的用量、底物的溶解度和熔点以及产物的熔点对反应速率的影响。首次研究了水反应速率与产物熔点之间的关系，从而得出结论：在水还原反应中，低熔点产物的形成速度快于高熔点产物。Aliquat 336、粒状聚四氟乙烯和水均可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04528a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 1-萘胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(1-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin
  参考文献：
  名称：

  荧光芳香氨基膦酸苯基苄酯文库的制备

  摘要：

  图形摘要 摘要 Schiff 碱的经典氢膦酰化已用于制备被芳族部分 N 取代的二苯基和二苄基芳族氨基甲基膦酸酯文库。该反应虽然反复无常，但以令人满意的产率提供了所需的产物。当使用苛刻的反应条件时，观察到二苯酯转化为单苯酯。另一方面，使用更精细的条件导致缺乏氢膦酰化。荧光研究表明，获得的文库可用于构建诊断微阵列。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1094658

文献信息

• Reactions of Schiff Bases with Superoxide Ion in Acetonitrile
  作者：Katsuyoshi Shibata、Yoshiyuki Saito、Katsuyoshi Urano、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.59.3323

  日期：1986.10

  The reactions of Schiff bases such as N-benzylideneanilines with superoxide ion in acetonitrile under mild conditions gave the cyanomethyl adducts, 3-arylamino-3-arylpropionitriles, as the main products in relatively good yields. In the case of N-(4-nitrobenzylidene)aniline, the adduct was further oxidized to β-anilino-4-nitrocinnamonitrile. No oxidative products such as amides were obtained except

  席夫碱（如 N-亚苄基苯胺）与乙腈中的超氧离子在温和条件下反应得到氰甲基加合物，3-芳基氨基-3-芳基丙腈，作为主要产物，产率相对较好。在 N-（4-硝基亚苄基）苯胺的情况下，加合物被进一步氧化为 β-苯胺基-4-硝基肉桂腈。除了N-(4-氯-和4-硝基亚苄基)苯胺的反应外，没有得到氧化产物如酰胺。
• Synthesis of Axially Chiral Cationic Benzo[c]phenanthridinium Derivatives
  作者：Brian Castro Agudelo、Florian Rigoulet、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel、Michel Giorgi、Babak Sayah

  DOI：10.1055/a-1845-3128

  日期：2022.11

  properties. N-Arylated hydroisoquinoline derivatives were synthesized through an aryne aza-Diels–Alder cycloaddition/N-arylation sequence. A subsequent two-electron oxidation allowed the synthesis of some axially chiral cationic benzo[c]phenanthridinium derivatives. The structural and optical properties of some of these molecules were determined. Their chirality was evidenced experimentally by single-crystal

  含有一个或多个氮原子的阳离子多环芳族化合物，也称为氮多环芳族化合物，由于其荧光和/或药用特性而形成一类有价值的分子。N-芳基化氢化异喹啉衍生物通过芳基氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成/ N-芳基化序列合成。随后的双电子氧化允许合成一些轴向手性阳离子苯并[ c ]菲啶鎓衍生物。确定了其中一些分子的结构和光学性质。它们的手性通过单晶 X 射线衍射和1H NMR光谱和它们的构象行为通过计算DFT方法进行检查。
• Novel synthesis of N,N-diarylarylmethanamines from N-(arylmethylene)arenamines and (arylmethoxy)arenes
  作者：Martino Paventi、Allan S. Hay

  DOI：10.1021/jo00020a032

  日期：1991.9

  Various N,N-diarylarylmethanamines were synthesized by the reaction of N-(arylmethylene)arenamines with (arylmethoxy)arenes in dimethylformamide solution in the presence of a strong base as a catalyst which is obtained in situ by reacting metallic sodium with this solvent. In general, the reaction may be depicted as the reduction of the imine and addition, on the original imino nitrogen atom, of the aryl group (of the aryloxy moiety) of the ether and presumably oxidation of the arylmethoxy group of the either to its corresponding aldehyde. Side reactions and a proposed reaction mechanism are discussed.
• Brandis, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2150
  作者：Brandis

  DOI：——

  日期：——