3,3-二溴-2-氮己环酮 | 26228-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,3-二溴-2-氮己环酮
• 英文名称: 3,3-dibromopiperidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dibromo-2-piperidone；3,3-dibromo-piperidin-2-one；3,3-Dibrom-piperidin-2-on；3,3-Dibrom-2-piperidon；3,3-Dibrom-piperidon-2
• CAS: 26228-95-5
• 化学式: C₅H₇Br₂NO
• mdl: MFCD28991876
• 分子量: 256.925
• InChiKey: YKKWDHCNKKHPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-2-氮己环酮 在 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氧代-3-哌啶基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE DERIVATIVE AS ASK1 INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3572412B1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 五氯化磷 、 zinc(II) iodide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3,3-二溴-2-氮己环酮
  参考文献：
  名称：

  新的基于川gust嗪的哌隆明类似物有效地抑制了体内和体外结直肠癌细胞的增殖和转移。

  摘要：

  Piperlongumine 1可增加活性氧（ROS）的水平，并优选通过触发不同的途径诱导癌细胞凋亡。但是，1的较差的溶解度限制了其深入的研究和临床应用。川gust嗪具有水溶性吡嗪骨架，可以抑制癌细胞的增殖和转移。我们通过用川gust嗪部分取代1的三甲氧基苯基来合成化合物3，并进一步将2-Cl，-Br和-I引入3分别合成4-6。化合物4在结肠直肠癌HCT-116细胞中的水溶性比1高14倍，并且ROS水平升高。另外，优选4种抑制HCT-116细胞的增殖，迁移，侵袭和异粘附。用4处理可抑制体内肿瘤的生长和肺转移，并延长荷瘤小鼠的生存期。此外，4通过抑制HCT-116细胞中的Akt和GSK-3β磷酸化，减轻了TGF-β1诱导的上皮-间质转化和Wnt /β-catenin活化。总的来说，有4个显示出显着的抗增殖和抗转移活性，优于1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01096

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• 荜拔酰胺类似物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103601670B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及医药技术领域，荜拔酰胺(Piplartine)是从胡椒科胡椒属多年生草质藤本植物荜拔中提取的一种生物碱。本发明提供了一类荜拔酰胺类似物，包括其顺反异构体以及其这些形式的任意混合物或其药用盐，结构如通式（I）所示：本发明还提供了这类取代荜拔酰胺类化合物的制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Xanthone Receptors as Oxyanion-Hole Mimics in Artificial Enzymes
  作者：Luis Simón、Francisco M. Muñiz、Silvia Sáez、César Raposo、Francisca Sanz、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1002/hlca.200590133

  日期：2005.7

  self-association and to improve the design of the catalysts. The catalytic activity of the receptors has been tested towards the nucleophilic addition of pyrrolidine to unsaturated lactones. Since the resulting complexes were very weak in organic solvents, new receptors were developed for lactams, which showed better stabilities, and their catalytic activities were studied.

  不同呫吨酮类受体（2 - 10），用于内酯和内酰胺已经制备，以及这些化合物的模仿已知酶促“氧阴离子洞”结构的可行性进行了讨论。发现受体的自缔合对复合物的形成构成了严重的缺陷。受体二聚体的X射线晶体结构使我们能够了解其自缔合的原因，并改进了催化剂的设计。已经测试了受体对吡咯烷向不饱和内酯的亲核加成的催化活性。由于所得的络合物在有机溶剂中非常弱，因此开发了内酰胺的新受体，该受体表现出更好的稳定性，并对其催化活性进行了研究。
• 噻吩并[3,2-c]吡啶类化合物、其制备方法及 应用
  申请人：南京勇山生物科技有限公司

  公开号：CN104945411B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及一类噻吩并[3,2‑c]吡啶类化合物及其应用，其具有式（I）结构。本发明的结构如式（I）所示的化合物对布鲁顿激酶活性具有很好的抑制作用，本发明还涉及此类化合物在预防和/或治疗因BTK（Bruton酪氨酸激酶）活性抑制而改善的疾病中的应用。