(E)-hex-1-en-1,2-diyldibenzen | 5041-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-hex-1-en-1,2-diyldibenzen
• 英文别名: (E)-1,2-Diphenylhex-1-ene；(E)-1,2-diphenyl-1-hexene；α-n-Butyl-(α-o-D,α'-D)-trans-stilben；trans-α-n-Butyl-stilben；trans-α-Butyl-stilben；[(E)-1-phenylhex-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 5041-39-4
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: UKPODFRZGIFARJ-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 CuCr₂O₄ 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 (E)-hex-1-en-1,2-diyldibenzen
  参考文献：
  名称：

  Organolithium compounds and acetylenes. IV. Sequence of addition-metalation in the reaction of organolithium compounds with diphenylacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a053

文献信息

• The Peterson Olefination Using the tert-Butyldiphenylsilyl Group: Stereoselective Synthesis of Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Asunción Barbero、Yolanda Blanco、Carlos García、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1055/s-2000-6409

  日期：——

  The reaction of α -tert-butyldiphenylsilyl carbonyl compounds with organometallics leads with a high diastereoselectivity to erythro-β-hydroxysilanes, which under acidic or basic elimination conditions give E or Z di- and trisubstituted alkenes.

  α-特丁基二苯硅基羰基化合物与有机金属试剂反应，具有很高的非对映选择性，生成赤型β-羟基硅烷，在酸性或碱性消除条件下，可以得到E或Z型二取代和三取代烯烃。
• Unexpected and powerful effect of chlorobenzene in direct palladium-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction
  作者：Bo Yu、Wei Xu、Huaming Sun、Binxun Yu、Guofang Zhang、Li-Wen Xu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c4ra13979h

  日期：——

  (PhCl) was observed unexpectedly in the Pd-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction. This new type of carbon–carbon bond forming cross-coupling reaction was efficiently catalysed by Pd2(dba)3 in the presence of a catalytic amount of PhCl, which provides a facile and direct approach to the synthesis of trisubstituted olefins.

  在Pd催化的级联Sonogashira-加氢芳基化反应中出乎意料地观察到了氯苯（PhCl）的普遍加速作用。在催化量的PhCl存在下，Pd 2（dba）3有效地催化了这种新型的碳-碳键形成交叉偶联反应，这为三取代烯烃的合成提供了一种简便而直接的方法。
• Ambient arylmagnesiation of alkynes catalysed by ligandless nickel(ii)
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3cc45202f

  日期：——

  A simple and efficient catalytic arylmagnesiation of diarylacetylenes and aryl(alkyl)acetylenes is accomplished by NiCl2·6H2O at r.t. in the absence of stabilising ligands. The corresponding tetra-substituted alkenes can be obtained in good yields by subsequent treatment with different electrophiles.

  通过NiCl2·6H2O在室温下无稳定配体存在时，实现了二芳基乙炔和芳基（烷基）乙炔的简单高效的催化芳基镁化反应。随后通过不同亲电试剂的处理，可以获得产率良好的四取代烯烃。
• Iterative Synthesis of Alkenes by Insertion of Lithiated Epoxides into Boronic Esters
  作者：Kevin Bojaryn、Stefan Fritsch、Christoph Hirschhäuser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00517

  日期：2019.4.5

  The insertion of lithiated epoxides into boronic esters followed by thermal syn-elimination provides a stereospecific entry to alkenes. This process avoids transition metals and is amenable to iteration to provide higher substitution patterns.

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。
• Silylzincation of carbon–carbon multiple bonds revisited
  作者：Gertrud Auer、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b513528a

  日期：——

  The first investigation of the copper-catalyzed silylzincation of alkynes as well as a diene and styrene using bis(triorganosilyl) zinc reagents led to the development of an efficient procedure and the disclosure of an unexpected bissilylation and unforeseen regioselectivity.

  首次研究了铜催化下的炔烃、二烯和苯乙烯与双（三有机硅基）锌试剂的硅锌化反应，结果导致了一种高效的操作流程，以及意外的双硅基化和不可预见的区域选择性。