1,2-二苯基-1-甲基环丙烷 | 68579-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1-甲基环丙烷
• 英文名称: (1-methylcyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: cis-1,2-Diphenyl-1-methylcyclopropane；(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 68579-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MEPKNRHJYLWJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-甲基环丙烷 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3,5-diphenyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion into the cyclopropane ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies

  摘要：

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photoreaction of 1,2-diarylcyclopropanes 1a-d in nitrogen oxide (NO)-saturated CH3CN afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines 2a-d in excellent yields. The reaction of 1a-d with NOBF4 or with a mixture of NO and O2 in CH3CN also afforded 2a-d or 2a-b. These reactions proceed via the attack of NO on the radical cation of 1, which is formed by electron transfer from 1 to 1DCA* or NO+. The reaction of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 afforded mixtures of 3-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines and 4-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines via the direct attack of NO+ on the cyclopropane rings. The reaction of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with NOBF4 afforded 2,3,5,5-tetraphenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborate via the migration of the phenyl group to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo00043a026
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-二苯基-1-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  应变碳-碳单键与 CO2 的电化学开环二羧化：轻松合成二酸并衍生成聚酯

  摘要：

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12071

文献信息

• Diazirines in carbenoid reactions catalyzed by rhodium(II) carboxylates
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Su-Min Oon、Antonio K. Osborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99399-7

  日期：1989.1

  Diazo compounds formed by thermal or photolytic rearrangement of 3-alkyl-3-phenyl-diazirines in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) perfluorobutyrate are effectively directed to metal carbenoid products with minimal competition from processes which are dominant when the diazo compound is used directly or when the diazirine is decomposed in the absence of the catalyst.

  在催化量的全氟丁酸铑（II）的存在下，通过3-烷基-3-苯基-重氮基的热或光解重排反应形成的重氮化合物可有效地与金属类胡萝卜素产品竞争，而重氮化合物是直接使用或在没有催化剂的情况下将重氮分解时使用。
• Ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of alkenes with tosylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.157

  日期：2003.11

  The diastereoselective ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of a variety of alkenes with aryl diazomethanes generated in situ from stable tosylhydrazone derivatives, was achieved in good to excellent yields (up to 92%) and product turnovers. The practical utility of [RuII(p-Cl-TPP)(CO)] (H2(p-Cl-TPP)=meso-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin) 3 was illustrated in the synthesis of the potent

  非对映选择性钌（II）卟啉通过稳定的甲苯磺酰derivatives衍生物就地生成的芳基重氮甲烷催化了各种烯烃的环丙烷化反应，收率良好（至92％），而且产品的周转率也很高。在有效的HIV-的合成中说明了[Ru II（p -Cl-TPP）（CO）]（H 2（p -Cl-TPP）=内消旋四（对氯苯基）卟啉）3的实用性。 1逆转录酶抑制剂10。优先生成涉及o-和m的反应的砜产物-单取代的芳基甲苯磺酰hydr显示出迄今未知的钌（II）卟啉催化的磺化反应。
• In Water Markovnikov Hydration and One‐Pot Reductive Hydroamination of Terminal Alkynes under Ruthenium Nanoparticle Catalysis
  作者：Caterina Risi、Elena Cini、Elena Petricci、Simone Saponaro、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejic.201901235

  日期：2020.3.27

  catalyst. Introducing sodium formate in the aqueous phase and using a stoichiometric amount of amines, the Ru nanoparticle nanomicelle catalyst gave the first example of one‐pot single‐step hydroamination of alkynes with the formation of the corresponding secondary amines. The reaction is characterized by low environmental impact as TGPS‐750‐M is required in low amount, and organic solvents employed only

  在Shvo催化剂[2,3,4,5-四苯基-1,3-环戊二烯-1-醇，钌（II）配合物]存在下，少量苯胺和TGPS-750-M表面活性剂，末端炔烃在微波（MW）电介质加热下以水为溶剂水合，转化率高，收率高。与钌络合物通常观察到的反应不同，该反应仅产生马尔可夫尼科夫产物。在MWs的影响下，形成了嵌入纳米胶束环境的Ru纳米颗粒，作为有效的水合催化剂。在水相中引入甲酸钠并使用化学计量的胺，Ru纳米颗粒纳米胶束催化剂是炔烃单步单步加氢胺化并形成相应仲胺的第一个实例。
• Electronically Tuned Chiral Ruthenium Porphyrins: Extremely Stable and Selective Catalysts for Asymmetric Epoxidation and Cyclopropanation
  作者：Albrecht Berkessel、Patrick Kaiser、Johann Lex

  DOI：10.1002/chem.200305045

  日期：2003.10.6

  cyclopropanation, and up to 14,200 for epoxidation, with ee values typically >90 % and approximately equal to 80 %, respectively. In one example, the axial CO ligand at the ruthenium was exchanged for PF(3), resulting in the first chiral ruthenium porphyrin with a PF(3) ligand reported to date. In cyclopropanations with ethyl diazoacetate, the latter catalyst performed exceedingly well, and gave a 95 % ee in the

  我们报告了三种对映体纯和电子调谐钌羰基卟啉催化剂用于各种烯烃底物的不对称环丙烷化和环氧化。D（4）对称配体在每个9- [反-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢）的10位上带有甲氧基，甲基或三氟甲基-1,4：5,8-二甲氨基蒽）]-取代基在卟啉的介位上。在此偏远位置引入CF（3）取代基可大大提高催化剂的稳定性，对于环丙烷化而言，可实现高达7500的周转率，对于环氧化而言，可实现高达14,200的周转率，ee值通常> 90％且近似等于分别为80％。在一个示例中，钌上的轴向CO配体被交换为PF（3），导致迄今报道的首个具有PF（3）配体的手性钌卟啉。在用重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应中，后一种催化剂的性能非常好，在以1,1-二苯基乙烯为底物的情况下，ee的产率为95％。
• Stable group 8 metal porphyrin mono- and bis(dialkylcarbene) complexes: synthesis, characterization, and catalytic activity
  作者：Hai-Xu Wang、Qingyun Wan、Kam-Hung Low、Cong-Ying Zhou、Jie-Sheng Huang、Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9sc05432d

  日期：——

  (CHR or CR2, R = alkyl) complexes have been extensively studied for alkylcarbene (CHR) ligands coordinated with high-valent early transition metal ions (a.k.a. Schrock carbenes or alkylidenes), yet dialkylcarbene (CR2) complexes remain less developed with bis(dialkylcarbene) species being little (if at all) explored. Herein, several group 8 metal porphyrin dialkylcarbene complexes, including Fe- and R

  烷基取代卡宾（CHR 或 CR 2，R = 烷基）配合物已被广泛研究用于与高价早期过渡金属离子（又名 Schrock 卡宾或亚烷基）配位的烷基卡宾（CHR）配体，但二烷基卡宾（CR 2）配合物仍然存在不太发达，双（二烷基卡宾）物种很少（如果有的话）被探索。本文中，几种第8族金属卟啉二烷基卡宾络合物，包括Fe-和Ru-单(二烷基卡宾)络合物[M(Por)(Ad)]( 1a,b，M=Fe，Por=卟啉二价阴离子，Ad=2-金刚烷基；合成了 2a,b , M = Ru) 和 Os-双(二烷基碳烯) 配合物 [Os(Por)(Ad) 2 ] ( 3a–c ) 并进行了晶体学表征。对它们的电子结构的详细研究表明，这些配合物本质上是低价的 M( II )-卡宾。这些配合物表现出显着的热稳定性和化学惰性，这是通过强金属卡宾共价性、超共轭性和刚性金刚形卡宾骨架的协同效应合理化的。各种光谱技术和 DFT 计算表明，二烷基卡宾