acetic acid-(triphenyl-[3]furyl ester) | 56625-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: acetic acid-(triphenyl-[3]furyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(triphenyl-[3]furylester)；3-Acetoxy-2,4,5-triphenyl-furan；(2,4,5-Triphenylfuran-3-yl) acetate
• CAS: 56625-34-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: HHDQUIGFHUZCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(triphenyl-[3]furyl ester) 在 五溴化磷 作用下， 生成 3-bromo-2,5-bis-(4-bromo-phenyl)-4-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  The 2,3,5-Triphenylfurans and the Related Saturated and Unsaturated 1,4-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01327a043
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到acetic acid-(triphenyl-[3]furyl ester)
  参考文献：
  名称：

  机械上多样化的铜、银和金催化的酰氧基和磷酰氧基迁移：通过级联迁移/环异构化方法有效合成杂环

  摘要：

  已经开发了一组炔基酮和亚胺的环异构化方法，同时具有酰氧基、磷酸氧基或磺酰氧基迁移，可有效合成多取代呋喃和 N-稠合杂环。通过使用 17O 标记的底物研究反应过程，可以阐明这些不同转化背后的机制。发现，虽然共轭炔基亚胺在环异构化为 N-稠合吡咯中的磷酸氧基迁移通过 [3,3]-σ 重排进行，跳过的炔基酮的类似环异构化通过两次连续的 1,2-迁移进行，导致明显的 1,3-转变，随后通过竞争性 oxirenium 和 dioxolenylium 途径进行 1,2-迁移。对共轭炔基酮的 1,2-酰氧基迁移到呋喃途中的研究证明了二氧戊环中间体的参与。发现含有酰氧基的跳过的炔基酮的环异构化机制依赖于催化剂；Lewis 和 Brønsted 酸催化剂引起丙二烯的电离/SN1'异构化，然后环异构化为呋喃，而过渡金属催化剂引起 Rautenstrauch 型机械途径。此外，在过渡金属催化下跳过炔基酮的环异构

  DOI：

  10.1021/ja072446m

文献信息

• The Acylation of β-Hydroxyfurans
  作者：Robert E. Lutz、C. Edward McGinn、Philip S. Bailey

  DOI：10.1021/ja01245a024

  日期：1943.5
• Thiele, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1248
  作者：Thiele

  DOI：——

  日期：——
• Lead Tetraacetate Oxidations of 2,5-Diarylfurans^*,1a
  作者：CHI-KANG DIEN、ROBERT E. LUTZ

  DOI：10.1021/jo01362a015

  日期：1957.11
• Hydroxy Furans. I. Beta Hydroxy Triphenylfuran
  作者：E. P. Kohler、F. H. Westheimer、M. Tishler

  DOI：10.1021/ja01293a020

  日期：1936.2