(3S)-3-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]piperazine | 918884-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S)-3-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]piperazine
• 英文别名: (S)-1-(4-methanesulfonylphenyl)-3-methylpiperazine；(3S)-1-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-3-methylpiperazine；(3S)-3-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)piperazine
• CAS: 918884-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: QLQXMRUTQDUJRB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]piperazine 、 4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以7%的产率得到4-{2-[(S)-4-(4-methanesulfonylphenyl)-2-methylpiperazin-1-yl]ethyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3964

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲砜 、 (S)-(+)-2-甲基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(3S)-3-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacokinetic Benefits of 3,4-Dimethoxy Substitution of a Phenyl Ring and Design of Isosteres Yielding Orally Available Cathepsin K Inhibitors

  摘要：

  Rational structure-based design has yielded highly potent inhibitors of cathepsin K (Cat K) with excellent physical properties, selectivity profiles, and pharmacokinetics. Compounds with a 3,4-(CH3O)(2)Ph motif, such as 31, were found to have excellent metabolic stability and absorption profiles. Through metabolite identification studies, a reactive metabolite risk was identified with this motif: Subsequent structure-based design of isoteres culminated in the discovery of an optimized and balanced inhibitor (indazole, 38).

  DOI：

  10.1021/jm301119s

文献信息

• G-protein Coupled Receptor Agonists
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090203676A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR agonists and are useful as for the treatment of obesity and diabetes.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，是GPCR激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病。
• G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1909791A1

  公开（公告）日：2008-04-16
• [EN] G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR COUPLÉ AUX PROTÉINES G
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2007003964A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR agonists and are useful as for the treatment of obesity and diabetes.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : ou des sels de qualité pharmaceutique desdits composés, qui sont des agonistes du GPCR et peuvent être employés dans le traitement de l'obésité et du diabète.
• [EN] CYANOCYCLOPROPYLCARBOXAMIDES AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] CYANOCYCLOPROPYLCARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009001127A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases, including cathepsins B, K, C, F, H, L, O, S, W and X. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin K.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) destinés au traitement de maladies associées à l'activité de la cystéine protéase. Les composés selon l'invention sont des inhibiteurs réversibles de cystéines protéases, notamment des cathepsines B, K, C, F, H, L, O, S, W et X. Les maladies associées à la cathepsine K font l'objet d'un intérêt particulier.
• WO2007/3964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——