(E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylic acid | 107802-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propenoic acid；trans-2-Nitro-α-<2-methoxy-phenyl>-zimtsaeure；trans-2-Nitro-α-(2-methoxy-phenyl)-zimtsaeure；(E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 107802-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: MZFGTUADYMGEQM-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylic acid 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MINTAS M.; JAKOPCIC K.; KLASINC L., Z. NATURFORSCH., 1977, 32B, NO 2, 181-183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 生成 (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  MINTAS M.; JAKOPCIC K.; KLASINC L., Z. NATURFORSCH., 1977, 32B, NO 2, 181-183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydroquinolinone derivatives, processes for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04778793A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Compounds of the formula I ##STR1## where R(1), R(2), R(3), R(4) and R(5) are, inter alia, hydrogen and alkyl, m is 1-4, n is 0 or 1, p is 0-4 and R(6) is identical or different dialkylamine derivatives, and salts thereof, have a calcium-antagonistic action. They are obtained by reacting corresponding amines with a compound II which carries, on the side chain, a leaving group which can be displaced nucleophilically, or from a hydroxyphenyl-dihydroquinolin-2-one compound by reaction with a corresponding side chain compound which has a leaving group which can be displaced nucleophilically.

  公式I的化合物##STR1##其中R（1）、R（2）、R（3）、R（4）和R（5）等为氢原子和烷基，m为1-4，n为0或1，p为0-4，R（6）为相同或不同的双烷基衍生物，以及它们的盐，具有钙拮抗作用。它们是通过将相应的胺与化合物II反应得到的，化合物II在侧链上携带能够被亲核取代的离去基，或者通过与具有能够被亲核取代的离去基的相应侧链化合物反应而来自羟基苯基二氢喹啉-2-酮化合物。
• [EN] SUBSTITUTED 4-BETA-ACRYLAMIDOPODOPHYLLOTOXIN CONGENERS AS ANTITUMOUR ANTIBIOTICS AND THE PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONGÉNÈRES DE 4-BÊTA-ACRYLAMIDOPODOPHYLLOTOXINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES ANTITUMORAUX ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012063250A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention provides compounds of general formula (3) as useful potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the synthesis of 4β-acrylamidopodophyllotoxin congeners of general formula (3). wherein R and R1 are an aryl group and R is selected from 3, 4, 5-trimethoxyphenyl or 2-methoxy phenyl and R1 is selected from the group consisting of 4-hydroxy-3- methoxyphenyl, 3-hydroxy-4-methoxyphenyl, 4-fluoro-3-methoxyphenyl, 3-fluoro-4- methoxyphenyl, 2-fluoro-5-methoxyphenyl, 2-fluoro-4-methoxyphenyl, 4-hydroxy-3- nitrophenyl, 4-methoxy-3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2-nitro phenyl, 4- methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl and 4-hydroxyphenyl.

  本发明提供了一种通式（3）的化合物，作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药物。本发明还提供了一种合成通式（3）的4β-丙烯酰胺基青叶子碱类似物的方法。其中R和R1是芳基基团，R选自3,4,5-三甲氧基苯基或2-甲氧基苯基，R1选自4-羟基-3-甲氧基苯基、3-羟基-4-甲氧基苯基、4-氟-3-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-5-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、4-羟基-3-硝基苯基、4-甲氧基-3-硝基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基和4-羟基苯基。
• SUBSTITUTED 4-BETA-ACRYLAMIDOPODOPHYLLOTOXIN CONGENERS AS ANTITUMOUR ANTIBIOTICS AND THE PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20130225672A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of general formula (3) as useful potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the synthesis of 4β-acrylamidopodophyllotoxin congeners of general formula (3), wherein R and R1 are an aryl group and R is selected from 3,4,5-trimethoxyphenyl or 2-methoxy phenyl and R1 is selected from the group consisting of 4-hydroxy-3-methoxyphenyl, 3-hydroxy-4-methoxyphenyl, 4-fluoro-3-methoxyphenyl, 3-fluoro-4-methoxyphenyl, 2-fluoro-5-methoxyphenyl, 2-fluoro-4-methoxyphenyl, 4-hydroxy-3-nitrophenyl, 4-methoxy-3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2-nitro phenyl, 4-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl and 4-hydroxyphenyl.

  本发明提供通式（3）的化合物，作为潜在的抗人类癌细胞系的抗肿瘤剂。本发明还提供一种合成通式（3）的4β-丙烯酰胺基淫羊藿毒素同系物的方法，其中R和R1是芳基，R选自3,4,5-三甲氧基苯基或2-甲氧基苯基，R1选自4-羟基-3-甲氧基苯基、3-羟基-4-甲氧基苯基、4-氟-3-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-5-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、4-羟基-3-硝基苯基、4-甲氧基-3-硝基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基和4-羟基苯基的群。
• Dihydrochinolinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung, sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212216A1

  公开（公告）日：1987-03-04

  Verbindungen der Formel mit R(1), R(2), R(3), R(4) und R(5) unter anderem Wasserstoff und Alkyl, mit m 1-4 in 0 oder 1, p 0-4 und R(6) gleich verschiedenen Dialkylaminabkömmlingen, sowie deren Salze weisen caiciumantagonistische Wirkung auf. Sie werden durch Umsetzung von entsprechenden Aminen mit einer Verbindung II erhalten, die an der Seitenkette eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe trägt, oder aus einer Hydroxyphenyl-dihydrochinolin-2-on-Verbindung durch Umsetzung mit einer entsprechenden Seitenkettenverbindung, die eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe aufweist.

  式中的化合物 R(1)、R(2)、R(3)、R(4)和 R(5)包括氢和烷基，m 1-4 为 0 或 1，p 0-4 和 R(6) 等于各种二烷基胺衍生物，它们的盐具有拮抗苛啶的活性。它们是由相应的胺与侧链上具有可亲核置换离去基团的化合物 II 反应，或由羟苯基二氢喹啉-2-酮化合物与具有可亲核置换离去基团的相应侧链化合物反应而得到的。
• Synthesis and biological evaluation of 4β-acrylamidopodophyllotoxin congeners as DNA damaging agents
  作者：Ahmed Kamal、Paidakula Suresh、M. Janaki Ramaiah、Adla Mallareddy、Banala Ashwini Kumar、Paidakula Raju、J. Vinay Gopal、S.N.C.V.L. Pushpavalli、A. Lavanya、Pranjal Sarma、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.017

  日期：2011.8

  A series of new 4 beta-acrylamidopodophyllotoxin derivatives (13a-o) were synthesized by coupling of substituted acrylic acids (10a-l and 11m-o) to the 4 beta-aminopodophyllotoxin. The synthesized derivatives 13a-o were evaluated for their cytotoxicity against five human cancer cell lines (breast, oral, colon, lung and ovarian). These podophyllotoxin conjugates have shown promising activity with GI(50) values ranging from <0.1 to 0.29 mu lM. Some of the compounds 13j, 13k and 13l that showed significant antiproliferative activity were also evaluated for related cytotoxic effects in MCF-7 cells, and compared to etoposide. These compounds (13j, 13k and 13l) showed G2/M cell cycle arrest and the apoptotic event was found to be due to both the single-strand DNA breaks as observed by comet assay as well as double-strand breaks as observed by the large accumulation of gamma H2AX foci. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.