5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyladenosine | 1390625-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyladenosine
• CAS: 1390625-38-3
• 化学式: C₃₇H₄₅N₅O₅Si
• 分子量: 667.88
• InChiKey: IUEMRJKWLARXIY-BHTQXWFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyladenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2',3'-di-O-levulinoyl-N6-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-甲基核糖核苷的 5',5'-磷酸二酯和酯酶不稳定三酯

  摘要：

  双(2´-C-甲基腺苷-5´-基) (11)、双(2´-C-甲基鸟苷-5´-基) (13)、双(2´-C-甲基尿苷-5´-基) (15 ) 和 2´-C-methylguanosin-5´-yl 2´-C-methyluridin-5´-yl (16 ) 磷酸二酯已被制备为各自 2´-C-methylribonucleoside 5´-的前药候选物单磷酸盐，预期表现出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。此外，双（2'-C-甲基腺苷）二酯已转化为 3-乙酰氧基甲氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（19）或新戊酰氧基甲基（20）三酯。基本思想是 5',5'-磷酸二酯首先由细胞内羧酸酯酶释放，随后被磷酸二酯酶裂解为核苷和核苷 5'-单磷酸酯。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.520
• 作为产物：
  描述：

  2’-C-甲基腺苷 在 吡啶 作用下， 反应 35.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-甲基核糖核苷的 5',5'-磷酸二酯和酯酶不稳定三酯

  摘要：

  双(2´-C-甲基腺苷-5´-基) (11)、双(2´-C-甲基鸟苷-5´-基) (13)、双(2´-C-甲基尿苷-5´-基) (15 ) 和 2´-C-methylguanosin-5´-yl 2´-C-methyluridin-5´-yl (16 ) 磷酸二酯已被制备为各自 2´-C-methylribonucleoside 5´-的前药候选物单磷酸盐，预期表现出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。此外，双（2'-C-甲基腺苷）二酯已转化为 3-乙酰氧基甲氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（19）或新戊酰氧基甲基（20）三酯。基本思想是 5',5'-磷酸二酯首先由细胞内羧酸酯酶释放，随后被磷酸二酯酶裂解为核苷和核苷 5'-单磷酸酯。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.520