(1S,2S)-2-(4-methylphenylthio)-1,2-diphenyl-1-ethanol | 1117729-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-methylphenylthio)-1,2-diphenyl-1-ethanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,2-diphenylethanol
• CAS: 1117729-51-7
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: UWBKGYLPEYWNEJ-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基环丙烷 、 4-甲苯硫酚 在 C₄₇H₇₉GaN₂O₅Ti 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-methylphenylthio)-1,2-diphenyl-1-ethanol 、 (1S,2S)-2-(4-methylphenylthio)-1,2-diphenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性开环反应中观与ARSH环氧化物催化的异由钛-镓-萨伦系统

  摘要：

  的对映选择性开环反应的内消旋环氧化物与芳基硫醇催化由手性异核的Ti-Ga的Salen配复合物实现，该1,2-二巯基醇以良好产率获得和中到高对映选择性（高达92％ ee）。在催化过程中，体系中的不同路易斯酸之间表现出强烈的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.060

文献信息

• Salan-Vanadium Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides with Aromatic Thiols
  作者：Jiangtao Sun、Weijin Gu、Yijun Huang、Xu Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788489990

  日期：2009.6.1

  The first example of salan-vanadium catalyzed enantioselective ring-opening of meso-epoxides has been reported, which furnished β-hydroxy sulfides in good yields and moderate enantioselectivities.

  首次报道了以salan-钒为催化剂的手性选择性开环反应，该反应能够高效地生成β-羟基硫化物，并具有适度的对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reaction of<i>meso</i>-Epoxides with Aryl Selenols and Thiols Catalyzed by a Heterobimetallic Gallium-Titanium-Salen Complex
  作者：Jiangtao Sun、Minghua Yang、Fang Yuan、Xuefeng Jia、Xia Yang、Yi Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.200800767

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageA chiral heterobimetallic Lewis acid complex has been developed as an efficient catalyst. The enantioselective desymmetrization of meso‐epoxides with aryl selenols and thiols catalyzed by the heterobimetallic complex has been optimized. The optically active β‐arylseleno alcohols and β‐hydroxy sulfides were obtained in good yields and high enantioselectivities (up to 97% ee and 92% ee, respectively). A strong synergistic effect between different Lewis acids was exhibited in the catalytic process.