dibenzyl (2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1315275-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dibenzyl (2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1315275-84-3
• 化学式: C₂₉H₂₇BrNO₃P
• 分子量: 548.416
• InChiKey: PQYDQTSWKATCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dibenzyl (2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）–H / P（O）–H耦合进行钴催化的α-氨基膦酸酯的氧化C（sp 3）–H磷酸化

  摘要：

  已经开发出脂族叔胺的首个氧化C（sp 3）-H膦酰基化反应。通过使用乙酸钴作为催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为助催化剂，以及使用空气作为氧化剂，能够在中等条件下通过交叉脱氢偶联反应将芳族叔胺和脂肪族叔胺以中等至优异的产率转化为α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00674

文献信息

• Eosin Y Catalyzed Visible Light Oxidative C–C and C–P bond Formation
  作者：Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol201376v

  日期：2011.8.5

  Eosin Y catalyzes efficiently the visible light mediated coupling of sp3 C–H bonds adjacent to the nitrogen atom in tetrahydroisoquinoline derivatives in the absence of an external oxidant. Nitroalkanes, dialkyl malonates, malononitrile, and dialkyl phophonates were used as pronucleophiles in this metal-free, visible light oxidative coupling reaction.

  在没有外部氧化剂的情况下，曙红Y可以有效催化可见光介导的与四氢异喹啉衍生物中氮原子相邻的sp 3 C–H键的偶联。在这种无金属的可见光氧化偶联反应中，将硝基烷，丙二酸二烷基酯，丙二腈和膦酸二烷基酯用作亲核试剂。
• Magnetic nanoparticle-supported eosin Y ammonium salt: An efficient heterogeneous catalyst for visible light oxidative C–C and C–P bond formation
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.071

  日期：2019.6

  such as nitroalkanes, malononitrile, dimethyl malonate and H-phosphonate diesters were achieved by using a magnetic nanoparticle-supported eosin Y bis-benzyltriethylammonium salt (MNPs-Eosin Y) as catalyst and air as the sole oxidant, affording the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, the supported eosin Y catalyst can easily be separated from the

  四氢异喹啉衍生物中与氮原子相邻的sp 3 C–H键与前亲核试剂如硝基烷，丙二腈，丙二酸二甲酯和H-膦酸酯二酯的高效可见光介导的C–C和C–P偶联反应得以实现。磁性纳米颗粒负载的曙红Y以双苄基三乙基铵盐（MNPs-曙红Y）为催化剂，空气为唯一的氧化剂，在温和的反应条件下可提供相应的产物，收率良好至优异。值得注意的是，负载的曙红Y催化剂可以容易地通过外部永磁体与反应混合物分离，并且可以循环至少八次而不会显着降低活性。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Phosphonylation for α-Aminophosphonates via C(sp³)–H/P(O)–H Coupling
  作者：Binzhou Lin、Shanshan Shi、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Meijuan Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00674

  日期：2018.6.15

  The first oxidative C(sp3)–H phosphonylation of tertiary aliphatic amines has been developed. The use of cobalt acetate as a catalyst, N-hydroxyphthalimide as a cocatalyst, and air as an oxidant enabled the conversion of tertiary aromatic and aliphatic amines into α-aminophosphonates in moderate to excellent yields under mild conditions via a cross dehydrogenative coupling reaction.

  已经开发出脂族叔胺的首个氧化C（sp 3）-H膦酰基化反应。通过使用乙酸钴作为催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为助催化剂，以及使用空气作为氧化剂，能够在中等条件下通过交叉脱氢偶联反应将芳族叔胺和脂肪族叔胺以中等至优异的产率转化为α-氨基膦酸酯。