N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline | 7714-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline
• 英文别名: N.1.1.2-Tetraphenyl-ethylamin；N-(1,1,2-Triphenyl-aethyl)-anilin
• CAS: 7714-63-8
• 化学式: C₂₆H₂₃N
• 分子量: 349.475
• InChiKey: ONCUHZMUHNAITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  480.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline 在 盐酸 作用下， 生成 三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Grignard Reagents with the Anils of Benzophenone and o-Methoxybenzophenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a031
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮縮胺苯 、 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苄基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到N-(1,1,2-triphenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  由光氧化还原/布朗斯台德酸共催化实现的亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化

  摘要：

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01425

文献信息

• THE REACTIONS OF THE DISODIUM ADDUCT OF BENZOPHENONE ANIL
  作者：James G. Smith、C. Doreen Veach

  DOI：10.1139/v66-340

  日期：1966.10.1

  The disodium adduct of benzophenone anil has been treated with a variety of reagents, and the products have been isolated and identified. With alkyl halides, ethylene oxide, and diethyl sulfate, alkylation occurs at the carbon atom. With tri- and tetra-methylene dibromide, nitrogen alkylation also occurs, thereby producing substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Benzaldehyde abstracts the alkali metal from the adduct whereas esters react to form the N-acyl derivatives.

  苯基苯甲酮双钠加合物已经被处理过多种试剂，并且已经被分离和鉴定。与烷基卤化物、环氧乙烷和硫酸二乙酯反应时，烷基化发生在碳原子上。与三亚甲基和四亚甲基二溴化物反应时，也会发生氮烷基化，从而产生取代的吡咯烷和哌啶衍生物。苯甲醛从加合物中提取碱金属，而酯类反应形成N-酰基衍生物。
• Rapid C–H Transformation: Addition of Diarylmethanes to Imines in Seconds by Catalytic Use of Base
  作者：Christian Weindl、Sebastian L. Helmbrecht、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02658

  日期：——

  The addition of diarylmethanes or methylarenes via activation of benzylic C(sp3)–H bonds to N-aryl imines proceeds under catalysis by alkali hexamethyldisilazide (HMDS) base to give N-(1,2,2-triarylethyl)anilines or N-(1,2-diarylethyl)anilines, respectively. In the presence of 10 mol % of LiHMDS at room temperature, the diarylmethane addition equilibrates within 20–30 s and is driven to near completion

  二芳基甲烷或甲基芳烃通过活化苄基 C(sp 3 )–H 键与N -芳基亚胺的加成反应在碱金属六甲基二硅氮化物 (HMDS) 碱的催化下生成N -(1,2,2-三芳基乙基)苯胺或N - (1,2-二芳基乙基)苯胺，分别。在室温下存在 10 mol% LiHMDS 的情况下，二芳基甲烷加成在 20-30 秒内达到平衡，并通过将反应混合物冷却至 -25 °C 使其接近完成，提供 N -(1,2,2-三芳基乙基) 苯胺产率 >90%。
• 215. The structure of the nitrenes
  作者：C. H. Hassall、A. E. Lippman

  DOI：10.1039/jr9530001059

  日期：——
• Fuson et al., Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 606
  作者：Fuson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Alkylation of Imines with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines Enabled by Photoredox/Brønsted Acid Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01425

  日期：2017.10.6

  Radical alkylation of imines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines cocatalyzed by iridium/ruthenium complex and Brønsted acid under visible light irradiation has been achieved. Both aldimines and ketimines can undergo this transformation. Common functional groups, such as hydroxyl groups, ester, amide, ether, cyanide, and heterocycles, can be tolerated in this reaction. A variety of structurally diverse

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。