cyclic sulfate of meso-hydrobenzoin | 89366-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cyclic sulfate of meso-hydrobenzoin
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-Diphenyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide；(4S,5R)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 89366-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: ZRHYPUWGNKZMRW-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic sulfate of meso-hydrobenzoin 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Olefins fromVic-DiolsViaCyclic Sulfates with Triphenylphosphine and Iodine

  摘要：

  Treatment of cyclic sulfates of vic-diols with triphenylphosphine and iodine offers the corresponding olefins in high yields at room temperature. Both cyclic sulfates of d,l-hydrobenzoin and meso-hydrobenzoin give trans-stilbene.

  DOI：

  10.1080/00397919708004099
• 作为产物：
  描述：

  cis,trans-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 四氧化钌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以75%的产率得到cyclic sulfate of meso-hydrobenzoin
  参考文献：
  名称：

  镧系转移试剂在17 O nmr光谱中的应用，以确定四氧化钌将环状亚硫酸二酯氧化为环状硫酸二酯的立体化学过程

  摘要：

  环式亚硫酸二酯与四溴化钌可快速氧化为环式硫酸二酯，收率良好。通过镧系元素转移试剂对其17 O nmr信号的影响，显示了通过用钌[ 17 O]四氧化物氧化非对映异构环状亚硫酸二酯而得到的非对位标记的环状[ 17 O]硫酸二酯。硫。

  DOI：

  10.1039/c39830001392

文献信息

• Alkenes from cyclic sulfates and thionocarbonates of 1,2-diols via tellurium chemistry
  作者：Bin Chao、Kenneth C. McNulty、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01532-m

  日期：1995.10

  stereospecific, e.g. meso-2,3-diphenylethane 2,3-diol → cis-stilbene; d,l-2,3-diphenylethane-2,3-diol → trans-stilbene. Unsaturated mannose and ribose derivatives have been obtained, and diethyl (-)-tartrate gives diethyl fumarate. The reaction may be performed with 0.1 equiv or less of elemental tellurium in the presence of a stoichiometric amount of reducing agent. Reaction of telluride ion with cyclic thionocarbonates

  通过元素还原原位生成的碲化物离子处理1,2-二醇环状硫酸盐（1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物），在温和的条件下（10分钟至2小时）快速产生烯烃。 0°C至室温）。该反应是立体特异性的，例如内消旋-2,3-二苯基乙烷2,3-二醇→顺式-sti; d，l -2,3-二苯基乙烷-2,3-二醇→反式-sti。已经获得了不饱和的甘露糖和核糖衍生物，（-）-酒石酸二乙酯得到了富马酸二乙酯。该反应可以在化学计量的还原剂存在下用0.1当量或更少的元素碲进行。碲化物离子与内消旋的环状硫代碳酸酯（1,3-二氧戊环-2-硫酮）反应-和d，1-，1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇分别产生顺式-和反式-二苯乙烯。
• A Convenient Method for Olefination of <i>vic</i>-Diols by Lithium Iodide <i>via</i> Cyclic Sulfates
  作者：Doo Jang、Yung Joo

  DOI：10.1055/s-1997-782

  日期：1997.3

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with lithium iodide in acetone produced the corresponding olefins in excellent isolated yields at low temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave trans-alkenes exclusively. Cyclic sulfates of cis-diols gave a mixture of cis- and trans-alkenes. The reaction offers mild conditions and easy work-up procedures.

  vic-二醇的环状硫酸酯与碘化锂在丙酮中反应，在低温下以优异的分离产率产生相应的烯烃。反式二醇的环状硫酸酯专门生成反式烯烃。顺式二醇的环状硫酸酯得到顺式和反式烯烃的混合物。该反应条件温和，后处理程序简单。
• A Convenient Method for the Synthesis of Alkenes from <i>Vic</i>-diols <i>via</i> Cyclic Sulfates with Magnesium Iodide
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo

  DOI：10.1080/00032719808006486

  日期：1998.3.1

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with magnesium iodide in acetonitrile produced the corresponding olefins in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave trans-alkenes exclusively. Cyclic sulfates of cis-diols gave a mixture of cis- and trans-alkenes. However, the cyclic sulfate of cyclic cis-diol afforded the corresponding cis-alkene only.
• Efficient Synthesis of Epoxides from Vicinal Diols <i>Via</i> Cyclic Sulfates
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1080/00397910008087077

  日期：2000.12.1

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with sodium hydroxide in THF-MeOH produced the corresponding epoxides in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave cis-epoxides, and cyclic sulfates of cis-diols afforded trans-epoxides exclusively. Various cyclic sulfates of vic-diols can be converted into the epoxides under the conditions.