2-amino-4-chloro-6-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propylamino>-1,3,5-triazine | 106661-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propylamino>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-Chlor-N-<3-(3-piperidinomethyl-phenoxy)propyl>-1,3,5-triazin-2,4-diamin；6-Chlor-N-[3-(3-piperidinomethyl-phenoxy)propyl]-1,3,5-triazin-2,4-diamin；6-chloro-2-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 106661-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₆O
• 分子量: 376.889
• InChiKey: SOGPLRCFEBUGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  601.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-6-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propylamino>-1,3,5-triazine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，第 31 卷 1)。1,2,5-Triazine-2,4-diamine 和 -2,4,6-triamine 具有 H2 拮抗作用

  摘要：

  N-[3-(3-哌啶基甲基-苯氧基)丙基]-取代的6-烷氧基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺和1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺和检查了对离体豚鼠心房的 H2 拮抗作用和部分对麻醉大鼠的组胺刺激的酸分泌的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 、 N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 生成 2-amino-4-chloro-6-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propylamino>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，第 31 卷 1)。1,2,5-Triazine-2,4-diamine 和 -2,4,6-triamine 具有 H2 拮抗作用

  摘要：

  N-[3-(3-哌啶基甲基-苯氧基)丙基]-取代的6-烷氧基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺和1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺和检查了对离体豚鼠心房的 H2 拮抗作用和部分对麻醉大鼠的组胺刺激的酸分泌的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191004

文献信息

• Synthesis and Histamine H2-Receptor Antagonist Activity of 4-(1-Pyrazolyl)butanamides, Guanidinopyrazoles, and Related Compounds
  作者：Armin Buschauer、Rainer Mohr、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280411

  日期：——

  amide (9a) proved to be the compound with the highest H2‐receptor antagonist activity of 23 compounds tested at the isolated guinea pig right atrium preparation, achieving about 6 times famotidine's or 160 times cimetidine's potency. By contrast, in Ghosh‐Schild rats 9a did not inhibit histamine‐stimulated gastric acid secretion at a dosage of 0.1 μmol/kg i.v. Compounds 20a (the 3‐(trifluoroethylguanidino)pyrazole

  通过4-(3-硝基)丁酰胺、吡唑烷基氰基胍和吡唑环的3-位具有不同官能团(如硝基、氨基、胍基)的一系列4-(1-吡唑基)丁酰胺、吡唑基烷基氰基胍和相关化合物。 1-吡唑基)丁腈(5)和相应的羧酸7作为中心中间体。酰胺 9a - d 由伯胺 8a - d 制备，它们代表 H2 受体拮抗剂罗沙替丁、西咪替丁、雷尼替丁和法莫替丁的部分结构。罗沙替丁衍生的4-（3-硝基-1-吡唑基）丁酰胺（9a）被证明是在离体豚鼠右心房制剂中测试的23种化合物中H2-受体拮抗剂活性最高的化合物，达到法莫替丁的约6倍或西咪替丁效力的 160 倍。相比之下，其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也是非常有效的胃酸分泌抑制剂（例如，29：在 0.025 μmol/kg 时抑制率为 74%）。这些化合物在大鼠胃中与法莫替丁相当，在该测试系统中远远优于西咪替丁和雷尼替丁。其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也
• MOHR R.; BUSCHAUER A.; SCHUNACK W., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 10, 878-885
  作者：MOHR R.、 BUSCHAUER A.、 SCHUNACK W.

  DOI：——

  日期：——