4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-nitroaniline | 668423-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-nitroaniline
• CAS: 668423-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: AQAIHGAJWVUZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-nitroaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-methylpiperidin-4-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-氨基苯并咪唑：新颖，有效，抗疟疾的铅化合物

  摘要：

  从阿斯利康公司化合物集合的表型筛选中，N-芳基-2-氨基苯并咪唑类化合物已成为对抗恶性疟原虫（Pf）无性血液阶段的新命中。药物化学对Pf和ADME性质的效力进行了优化，从而确定了12种为先导分子。化合物12在疟疾的伯氏疟原虫（Pb）模型中有效。该化合物在大鼠血液中显示出出色的药代动力学特征，具有长的半衰期（19小时）。在Pb剂量为50 mg / kg时，此特征导致动物延长了30天以上的生存期疟疾模型。化合物12保持其对具有已知抗性机制的Pf分离物组的效力。在体外寄生虫减少率（PRR）分析中观察到的快速杀灭作用与延长的生存期一起突显了这种新颖的化学类别用于治疗疟疾的希望。

  DOI：

  10.1021/jm500715u
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 nitronium tetrafluoborate 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-氨基苯并咪唑：新颖，有效，抗疟疾的铅化合物

  摘要：

  从阿斯利康公司化合物集合的表型筛选中，N-芳基-2-氨基苯并咪唑类化合物已成为对抗恶性疟原虫（Pf）无性血液阶段的新命中。药物化学对Pf和ADME性质的效力进行了优化，从而确定了12种为先导分子。化合物12在疟疾的伯氏疟原虫（Pb）模型中有效。该化合物在大鼠血液中显示出出色的药代动力学特征，具有长的半衰期（19小时）。在Pb剂量为50 mg / kg时，此特征导致动物延长了30天以上的生存期疟疾模型。化合物12保持其对具有已知抗性机制的Pf分离物组的效力。在体外寄生虫减少率（PRR）分析中观察到的快速杀灭作用与延长的生存期一起突显了这种新颖的化学类别用于治疗疟疾的希望。

  DOI：

  10.1021/jm500715u

文献信息

• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• Discovery of 3-(5′-Substituted)-Benzimidazole-5-(1-(3,5-dichloropyridin-4-yl)ethoxy)-1<i>H</i>-indazoles as Potent Fibroblast Growth Factor Receptor Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Wei Yan、Xinyi Wang、Yang Dai、Bin Zhao、Xinying Yang、Jun Fan、Yinglei Gao、Fanwang Meng、Yuming Wang、Cheng Luo、Jing Ai、Meiyu Geng、Wenhu Duan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00056

  日期：2016.7.28

  Fibroblast growth factor receptor (FGFR) represents an attractive oncology target for cancer therapy in view of its critical role in promoting cancer formation and progression, as well as causing resistance to approved therapies. In this article, we describe the identification of the potent pan-FGFR inhibitor (R)-21c (FGFR1–4 IC50 values of 0.9, 2.0, 2.0, and 6.1 nM, respectively). Compound (R)-21c

  鉴于成纤维细胞生长因子受体（FGFR）在促进癌症形成和进展以及引起对批准疗法的抗性中起关键作用，因此它是癌症治疗的有吸引力的肿瘤学靶标。在本文中，我们描述了有效的泛FGFR抑制剂（的识别- [R ）- 21C（FGFR1-4 IC 50个的值0.9，2.0，2.0，和6.1 nM的，分别地）。化合物（R）-21c对一组FGFR扩增的细胞系表现出优异的体外抑制活性。Western印迹分析表明（[R ）- 21C抑制FGF / FGFR和下游信号传导途径在纳摩尔浓度。而且， （[R ）- 21C提供在NCI-H1581肿瘤生长（96.9％TGI）几乎完全抑制（FGFR1扩增）在通过口服给药，剂量为10毫克/公斤/ QD异种移植小鼠模型。
• Benzimidazole quinolinones and uses thereof
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US20040092535A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Methods of inhibiting various enzymes and treating various conditions are provided that include administering to a subject a compound of Structure I or IB, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I and IB have the following structures and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting various enzymes and for use in treating conditions mediated by such enzymes. 1

  提供了抑制各种酶和治疗各种疾病的方法，包括向受试者给予结构式I或IB的化合物、其药学上可接受的盐、其互变异构体或其药学上可接受的互变异构体盐。具有结构式I和IB的化合物具有以下结构，并具有此处描述的变量。这些化合物可用于制备药物，用于抑制各种酶的使用和用于治疗由这些酶介导的疾病。
• [EN] METHOD FOR PREPARING INDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'INDAZOLE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吲唑类化合物的制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2017008708A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  本发明提供了一种吲唑类化合物的制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式(I)所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明化合物具有优异的酪氨酸激酶抑制活性，相较于现有技术中的化合物，本发明化合物具有更低的抑制浓度，故能够用于制备一系列治疗与酪氨酸激酶活性相关的疾病的药物。