trimethyl-(5-tributylstannanyl-thiophen-2-yl)-silane | 128055-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-(5-tributylstannanyl-thiophen-2-yl)-silane
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)-2-(tri-n-butylstannyl)thiophene；2-(tributylstannyl)-5-(trimethylsilyl)thiophene
• CAS: 128055-72-1
• 化学式: C₁₉H₃₈SSiSn
• 分子量: 445.372
• InChiKey: MUKPUXGBBANLJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-噻吩[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸乙酯 、 trimethyl-(5-tributylstannanyl-thiophen-2-yl)-silane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46 %的产率得到2,5-bis(5-trimethylsilanyl-thiophen-2-yl)-thieno[3,2-b]thiophene-3,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种新型有机半导体化合物，其中包含一个多环单元，以及其制备方法和其中使用的原料或中间体，还涉及包含它们的组合物、聚合物混合物和配方，以及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体材料，尤其是用于有机光伏器件、钙钛矿太阳能电池、有机光电探测器、有机场效应晶体管和有机发光二极管的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。

  公开号：

  US20220320445A1

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Convergent Synthetic Routes to Orthogonally Fused Conjugated Oligomers Directed toward Molecular Scale Electronic Device Applications
  作者：Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm、Darren L. Pearson、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo960897b

  日期：1996.1.1

  the core in a single operation, thus making the syntheses highly convergent. In the cases of the larger functionalized systems, alkyl substituents on the thiophenes afford soluble materials. In order to prepare the molecules with >50 Å lengths, an iterative divergent/convergent approach had to be utilized for the construction of oligo(thiophene-ethynylene) branching arms. Organopalladium-catalyzed procedures

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。
• Benzothiadiazole – an excellent acceptor for indacenodithiophene based polymer solar cells
  作者：Deyu Liu、Liang Sun、Zhengkun Du、Manjun Xiao、Chuantao Gu、Ting Wang、Shuguang Wen、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c4ra06967f

  日期：——

  Indacenodithiophene is copolymerized with di-2-thienyl-2′,1′,3′-benzothiadiazole or terthiophene. The reason why the benzothiadiazole based polymer shows high PCE is discussed.

  Indacenodithiophene与二-2-噻吩基-2′,1′,3′-苯并噻二唑或三噻吩共聚。讨论了基于苯并噻二唑的聚合物显示高光电转换效率的原因。
• TETRA-HETEROARYL INDACENODITHIOPHENE-BASED POLYCYCLIC POLYMERS AND THEIR USE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170210752A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates compounds comprising a tetra-heteroaryl indacenodithiophene-based structural unit, the synthesis of such compounds as well as their use in organic electronic devices. The invention further relates to organic electronic devices comprising such compounds.

  本发明涉及包含基于四杂环芳基吲哚二硫苯的结构单元的化合物，以及这些化合物的合成以及它们在有机电子器件中的应用。该发明还涉及包含这些化合物的有机电子器件。
• Solution-processed, indacenodithiophene-based, small-molecule organic field-effect transistors and solar cells
  作者：Deyu Liu、Manjun Xiao、Zhengkun Du、Yan Yan、Liangliang Han、V. A. L. Roy、Mingliang Sun、Weiguo Zhu、Chun Sing Lee、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c4tc00721b

  日期：——

  and BTIDT-OC12, have been designed and synthesized for solution-processed, small-molecule organic solar cells (OSCs) donor materials. By optimizing the side chains, the hole mobility of the materials is modulated, which has been proven by the organic field-effect transistor (OFET) performances. Solar cells based on BTIDT-C6 show a power conversion efficiency (PCE) of 4.83%. To the best of our knowledge

  设计并合成了两种具有不同侧链的基于茚并二噻吩的分子BTIDT-C6和BTIDT-OC12，用于溶液处理的小分子有机太阳能电池（OSC）供体材料。通过优化侧链，可以调节材料的空穴迁移率，这已经得到有机场效应晶体管（OFET）性能的证明。基于BTIDT-C6的太阳能电池的功率转换效率（PCE）为4.83％。据我们所知，这是有关基于茚并二噻吩的溶液处理的小分子OFET的第一份报告，也是基于茚并二噻吩的溶液处理的小分子OSC的最高PCE报告之一。 。该报告使基于indacenodithiophene的小分子成为溶液处理的第三种高效（5％PCE）类型，