(S)-1-[2-dibenzofuran-3-yl-1-(1-(2-cyanoethyl)-1H-tetrazol-5-yl)ethylamino]methylphosphonic acid diphenyl ester | 261619-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-1-[2-dibenzofuran-3-yl-1-(1-(2-cyanoethyl)-1H-tetrazol-5-yl)ethylamino]methylphosphonic acid diphenyl ester
• 英文别名: 3-[5-[(1S)-2-dibenzofuran-3-yl-1-(diphenoxyphosphorylmethylamino)ethyl]tetrazol-1-yl]propanenitrile
• CAS: 261619-44-7
• 化学式: C₃₁H₂₇N₆O₄P
• 分子量: 578.567
• InChiKey: FCMMHHBBNMQXGO-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-dibenzofuran-3-yl-1-(1-(2-cyanoethyl)-1H-tetrazol-5-yl)ethylamino]methylphosphonic acid diphenyl ester 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 CGS 34043
  参考文献：
  名称：

  具有持续作用时间的有效的，选择性的内皮素转化酶-1的非肽类抑制剂。

  摘要：

  人类内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效和选择性非肽类抑制剂已被设计为体内内皮素（ET-1）生产的潜在调节剂。由于其独特的结构特征和在体内的长效作用，双重ECE-1和中性肽链内切酶24.11（NEP）抑制剂CGS 26303被选为进一步优化效能和选择性的诱人先导。用构象受限的3-二苯并呋喃基取代CGS 26303的P（1）'联苯取代基导致更有效和更具选择性的ECE-1抑制剂，如四唑27。这种P（1）'修饰的显着效果首次允许膦酰基甲基羧酸（如29）显示出强效（IC（50）= 22 nM）和选择性（相对NEP的104倍）ECE-1抑制作用。开发了新的α-氨基酸（S）-3-二苯并呋喃-3-基丙氨酸中间体的化学合成方法，并设计了改进的程序来生成取代的α-氨基烷基膦酸以支持各种类似物的生产。尽管通过添加P（1）侧链偶尔可以实现内在ECE-1抑制能力的额外提高，但这些化合物（例如43a）在大ET-1加

  DOI：

  10.1021/jm990507o
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl phosphite 、 hexahydrotriazine 3-{5-[1-(3,5-bis{1-[1-(2-cyanoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-2-dibenzofuran-3-ylethyl}-[1,3,5]triazinan-1-yl)-2-dibenzofuran-3-ylethyl]tetrazol-1-yl}propionitrile 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-1-[2-dibenzofuran-3-yl-1-(1-(2-cyanoethyl)-1H-tetrazol-5-yl)ethylamino]methylphosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有持续作用时间的有效的，选择性的内皮素转化酶-1的非肽类抑制剂。

  摘要：

  人类内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效和选择性非肽类抑制剂已被设计为体内内皮素（ET-1）生产的潜在调节剂。由于其独特的结构特征和在体内的长效作用，双重ECE-1和中性肽链内切酶24.11（NEP）抑制剂CGS 26303被选为进一步优化效能和选择性的诱人先导。用构象受限的3-二苯并呋喃基取代CGS 26303的P（1）'联苯取代基导致更有效和更具选择性的ECE-1抑制剂，如四唑27。这种P（1）'修饰的显着效果首次允许膦酰基甲基羧酸（如29）显示出强效（IC（50）= 22 nM）和选择性（相对NEP的104倍）ECE-1抑制作用。开发了新的α-氨基酸（S）-3-二苯并呋喃-3-基丙氨酸中间体的化学合成方法，并设计了改进的程序来生成取代的α-氨基烷基膦酸以支持各种类似物的生产。尽管通过添加P（1）侧链偶尔可以实现内在ECE-1抑制能力的额外提高，但这些化合物（例如43a）在大ET-1加

  DOI：

  10.1021/jm990507o