3-(pentylthio)isobenzofuran-1(3H)-one | 1207106-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(pentylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-pentylsulfanyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1207106-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: NXWIBQAFSRJGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentylthio)isobenzofuran-1(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-(pentylsulfonyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联可逆加成-分子内内酯化法合成3-官能化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  一种基于2-甲酰基苯甲酸甲酯的可逆亲核加成和分子内内酯化的新串联方法，可导致3-官能化邻苯二酚的高效合成，这是通过豪瑟-克劳斯环化法合成醌骨架的重要前体。反应在温和条件下一次操作即可成功进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.079
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 2-醛基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(pentylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联可逆加成-分子内内酯化法合成3-官能化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  一种基于2-甲酰基苯甲酸甲酯的可逆亲核加成和分子内内酯化的新串联方法，可导致3-官能化邻苯二酚的高效合成，这是通过豪瑟-克劳斯环化法合成醌骨架的重要前体。反应在温和条件下一次操作即可成功进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.079

文献信息

• Tandem reversible addition–intramolecular lactonization for the synthesis of 3-functionalized phthalides
  作者：Morakot Sakulsombat、Marcus Angelin、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.079

  日期：2010.1

  process based on reversible nucleophilic addition and intramolecular lactonization of methyl 2-formylbenzoate leads to the efficient synthesis of 3-functionalized phthalides, which are important precursors for the synthesis of quinone skeletons via Hauser–Kraus annulation. The reactions are successfully carried out under mild conditions in single operations.

  一种基于2-甲酰基苯甲酸甲酯的可逆亲核加成和分子内内酯化的新串联方法，可导致3-官能化邻苯二酚的高效合成，这是通过豪瑟-克劳斯环化法合成醌骨架的重要前体。反应在温和条件下一次操作即可成功进行。