5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine | 5638-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazin；5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 5638-63-1
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: YWOIQIYQBRDOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine 、 2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 (6S,7S)-7-<(4S)-2-Oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl>-1-aza-5-oxabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  导致围绕烯酮与亚胺反应产生 β-内酰胺的混淆。乙烯酮生成方法的立体选择性依赖性比较：酰氯/三乙胺与铬卡宾配合物的光解

  摘要：

  苯甲醛和肉桂醛的亚胺与旋光性恶唑烷酮酰氯与三乙胺反应生成的烯酮和旋光性恶唑烷-和恶唑烷酮-铬-卡宾配合物光解生成的络合烯酮反应的立体选择性三乙胺进行了比较。绝对立体化学主要由手性助剂的结构决定。相对（顺反）立体化学主要由亚胺的结构和乙烯酮的游离或结合特性决定。三乙胺加成到卡宾配合物的反应中得到的结果与酰氯生成的乙烯酮的结果非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00015a036
• 作为产物：
  描述：

  3-isocyanopropan-1-ol 在 copper(I) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以5 %的产率得到5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢恶唑衍生物对碱生成的邻醌甲基化物的亲核加成：四组分反应

  摘要：

  描述了一种将四种成分连接在一个罐中从而产生各种 N-氨基苄化苯酚的新方法。该方法涉及在各种 4,5-二氢恶唑存在下向各种o -OBoc 水杨醛中添加不同的格氏试剂，然后进行水处理。提供了 17 个具有不同（-R、-R' -R″、-R‴、-R⁗ 和 C n）取代基的示例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02614

文献信息

• Addition Reaction of Carboxylic Anhydrides to the Carbon-Nitrogen Double Bond of Unsubstituted Cyclic Imidates
  作者：Shiro Kobayashi、Michihisa Isobe、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1921

  日期：1982.6

  cyclic (SAn and GAn) carboxylic anhydrides were added at room temperature to the C=N bond of unsubstituted cyclic imidates of 2-oxazoline (OZO) and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine (OZI) to give addition products quantitatively. In contrast to these findings, the reactions of acetyl halides with OZO and OZI yielded ringopened products and the reactions of carboxylic anhydrides with 2-benzyl-2-oxazoline (BzOZO)

  在室温下将无环和环状（SAn 和 GAn）羧酸酐添加到 2-恶唑啉 (OZO) 和 5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪 (OZI) 的未取代环状亚胺酸酯的 C=N 键上定量给出加成产物。与这些发现相反，乙酰卤与 OZO 和 OZI 的反应产生了开环产物，羧酸酐与 2-苄基-2-恶唑啉 (BzOZO) 的反应也产生了开环产物。OZO 与 SAn 的双环加成产物用原料混合物平衡。讨论了具有六元环系统的加成产物的立体化学。
• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序
• Photolytic reaction of chromium and molybdenum carbene complexes with imines
  作者：Louis S. Hegedus、Lisa M. Schultze、Jose Toro、Chen Yijun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91422-x

  日期：1985.1

  β-lactams, including a cepham analog, were synthesized by the photochemical reaction of [(methoxy)(methyl)carbene]chromium complexes with substituted imines. Oxazines and oxazolines were inert towards chromium carbene complexes. Oxazines were converted to bicyclic β-lactams by the photolytic reaction of molybdenum carbene complexes. Oxazolines were considerably less reactive and produced only low yields

  通过[（甲氧基）（甲基）卡宾]铬配合物与取代的亚胺的光化学反应合成了多种取代的β-内酰胺，包括cepham类似物。恶嗪和恶唑啉对卡宾铬络合物呈惰性。通过钼卡宾配合物的光解反应将恶嗪转化为双环β-内酰胺。恶唑啉的反应性大大降低，仅产生低产率的β-内酰胺产物和等量的相应恶嗪酮，并带有两个（MeO）（Me）C（CO）基团。
• Chemical properties of polyamines with relevance to the biomineralization of silica
  作者：Henning Menzel、Sandra Horstmann、Peter Behrens、Petra Bärnreuther、Ilka Krueger、Michael Jahns

  DOI：10.1039/b310201g

  日期：——

  Polyamines mimicking substances which occur naturally in biosilicas have been synthesized and show an accelerating effect on silica condensation, which depends on the chemical nature, the architecture (linear or branched), and the degree of polymerization.

  模仿天然存在于生物硅石中的多胺物质已被合成，并显示出对硅酸盐凝聚的加速作用，这种作用取决于化学性质、结构（线性或分支）以及聚合度。
• A contribution to the confusion surrounding the reaction of ketenes with imines to produce .beta.-lactams. A comparison of stereoselectivity dependence on the method of ketene generation: acid chloride/triethylamine vs photolysis of chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、John Montgomery、Yukitoshi Narukawa、Daniel C. Snustad

  DOI：10.1021/ja00015a036

  日期：1991.7

  The stereoselectivity of the reaction of imines of benzaldehyde and cinnamaldehyde with ketenes generated by the reaction of optically active oxazolidinone acid chlorides with triethylamine and complexed ketenes generated by photolysis of optically active oxazolidine ― and oxazolidinone-chromium-carbene complexes in the presence and absence of added triethylamine was compared. The absolute stereochemistry

  苯甲醛和肉桂醛的亚胺与旋光性恶唑烷酮酰氯与三乙胺反应生成的烯酮和旋光性恶唑烷-和恶唑烷酮-铬-卡宾配合物光解生成的络合烯酮反应的立体选择性三乙胺进行了比较。绝对立体化学主要由手性助剂的结构决定。相对（顺反）立体化学主要由亚胺的结构和乙烯酮的游离或结合特性决定。三乙胺加成到卡宾配合物的反应中得到的结果与酰氯生成的乙烯酮的结果非常相似。