3-(4-chlorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: KXNKOMTWVFRDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)acrylonitrile 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 甲酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为一氧化碳替代物通过硝基化合物的还原环化反应合成N-杂环

  摘要：

  在Pd和Pd / Ru催化的取代硝基化合物的还原环化反应中，评估了一系列甲酸烷基酯和芳基酯作为CO的来源，以提供杂环，尤其是吲哚。人们发现甲酸苯甲酸是最有效的，它可以以优异的收率获得所需的产物，通常比以前用加压CO报道的要高。通过详细的实验和动力学研究，我们能够区分金属催化的碱介导的甲酸苯酯的活化，并证实仅碱可有效催化其脱羰基作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701214
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 、 4-氯苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(2-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化铵：一种高效、环保的羰基和活性亚甲基化合物克诺文格尔缩合催化剂

  摘要：

  在本研究中，报道了一种快速、简单且有效的方法，用于在催化量的高效、环境友好且廉价的氯化铵存在下，在中等温度下在乙醇中对各种羰基和活性亚甲基化合物进行Knoevenagel缩合。反应流程简单、催化剂经济环保、反应条件温和、产品收率良好至优异是本研究的特点。非萃取后处理/纯化、经济且环境友好的催化剂使得这种操作简单的程序适合大规模使用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22879

文献信息

• Formic Acid as Carbon Monoxide Source in the Palladium-Catalyzed N-Heterocyclization of <i>o</i>-Nitrostyrenes to Indoles
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02613

  日期：——

  generation of CO from nontoxic and affordable sources. Among several CO sources that have been previously explored for the generation of gaseous CO, here we report the use of cheap and readily available formic acid as an effective reductant for the reductive cyclization of o-nitrostyrenes. The reaction is air and water tolerant and provides the desired indoles in yields up to 99%, at a low catalyst loading

  使用 CO 作为廉价还原剂，研究了邻硝基苯乙烯生成吲哚的还原环化反应已有 30 年，但它仍然是一个有趣的研究和改进领域。然而，使用有毒的 CO 气体有几个缺点。因此，非常优选使用安全有效的替代品从无毒且负担得起的来源原位生成 CO。在先前探索用于产生气态 CO 的几种 CO 来源中，我们在此报告使用廉价且容易获得的甲酸作为有效还原剂，用于还原环化o-硝基苯乙烯。该反应具有空气和水耐受性，并以高达 99% 的收率提供所需的吲哚，催化剂负载量较低 (0.5 mol%)，并且不会产生有毒或难以分离的副产物。可以使用便宜的玻璃厚壁“压力管”代替较少可用的高压灭菌器，即使在 2 g 的规模上，从而扩大了我们协议的适用性。
• A Simple and Highly Versatile Procedure for the Knoevenagel Condensation Promoted by an Efficient, Eco-Friendly, and Recyclable nano-ZnO Catalyst
  作者：S. Tasqeeruddin、Ya. I. Asiri、M. M. Alam、S. Sh. Sulthana

  DOI：10.1134/s1070428020020220

  日期：2020.2

  A simple, highly versatile, and efficient protocol for the synthesis of substituted olefins from various aromatic aldehydes and active methylene compounds by Knoevenagel condensation using an efficient, eco-friendly, and recyclable nano-ZnO catalyst in ethanol at a moderate temperature was developed. Due to its large surface area, the nano-ZnO catalyst exhibited an excellent catalytic activity. The advantages of the method included milder conditions, short reaction times, and easy work-up and purification of products by non-chromatographic methods. The catalysts can be recovered for subsequent reactions and reused without any appreciable loss of efficiency.