2-苯并呋喃乙醛酸 | 39685-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-苯并呋喃乙醛酸
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: benzofuran-2-yl-glyoxylic acid；Benzofuran-2-yl-glyoxylsaeure；2-Benzofurylglyoxylic acid；2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 39685-86-4
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD09702449
• 分子量: 190.155
• InChiKey: MRORZXDTQCUONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并呋喃乙醛酸 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 苯胺 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  ÜberCumaryl-2-aldehyd und einige andere Cumaronderivate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19300130609
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 2-苯并呋喃乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  ÜberCumaryl-2-aldehyd und einige andere Cumaronderivate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19300130609

文献信息

• Direct Decarboxylative<i>Meta</i>-Selective Acylation of Arenes via an<i>Ortho</i>-Ruthenation Strategy
  作者：Kun Jing、Zhong-Yuan Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03695

  日期：2018.12.7

  using Ru3(CO)12 as the catalyst and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, featured broad substrate scope, good functional group tolerance, and high regioselectivity. Mechanistic studies demonstrated that a radical process and an 18e-octahedral ruthenium species were involved in this reaction. The present work provides a new strategy for the regioselective meta-acylation reactions and will

  通过钌催化的邻位金属化策略，可以建立多种芳烃的直接脱羧间选择性C–H酰化反应。该方法以Ru 3（CO）12为催化剂，α-氧代羧酸为酰化源，具有较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的区域选择性。机理研究表明，该反应涉及自由基过程和18e-八面体钌物种。目前的工作为区域选择性间酰化反应提供了一种新的策略，并将成为药物和材料科学发展的有力工具。
• Synthesis of two 6-aza-uridines modified by benzoheterocycle as environmentally sensitive fluorescent nucleosides
  作者：Changge Zheng、Wenji Zhai、Jianquan Hong、Xiaoxiao Zhang、Zhenhua Zhu、Ling Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.087

  日期：2017.8

  Two fluorescent nucleosides were synthesized via incorporating benzothiophene and benzofuran into position 5 of 6-aza-uridines. With more intensive push-pull interactions between electron-deficient uridine core and electron-rich extended aromatic moieties, both extended 6-aza-uridines show enhanced bathochromic shifts with remarkable sensitivity to polarity, pH or viscosity changes, suitable as a useful

  通过将苯并噻吩和苯并呋喃并入6-氮杂-尿苷的5位合成了两个荧光核苷。缺电子的尿苷核与富电子的扩展芳香族部分之间进行更深入的推挽相互作用，两个扩展的6-氮杂-尿苷均显示出增强的红移，对极性，pH或粘度变化具有显着的敏感性，适合用作有用的核碱基探针。对微环境的变化敏感。苯并呋喃修饰的扩展核苷在非极性溶剂中显示出很高的发射量子产率和发射强度。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylation of α-Oxo Carboxylic Acids to C1-Deuterated Aldehydes and Aldehydes
  作者：Chun-Hong Hu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02299

  日期：——

  deuterated lead compounds for deuterium-labeled drug discovery. Herein, we develop a metal-free synthesis of C1-deuterated aldehydes with D2O from α-oxo carboxylic acids at ambient temperature. Via visible-light photoredox-catalyzed decarboxylation, stoichiometric reductants and oxidants were avoided. Various functional groups were tolerated and resulted in C1-deuterium aldehydes in up to 92% yield

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。
• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• Stoermer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 332
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——