<15N>-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone | 137003-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: <15N>-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone
• 英文别名: 4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-¹⁵N；(15N)-4-oxo-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine；2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone-(15)N；2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinone-15N；15N-2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxo-piperidin; (15N-Triactonamin)；2,2,6,6-Tetramethyl(115N)azinan-4-one
• CAS: 137003-52-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 156.233
• InChiKey: JWUXJYZVKZKLTJ-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <15N>-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
  参考文献：
  名称：

  屏蔽作用对咪唑啉和咪唑烷一氧化氮的氧化还原特性的影响

  摘要：

  研究了2,2,5,5-四烷基咪唑啉和咪唑烷硝基氧化物系列的氧化性能。庞大的烷基取代基数量的增加导致抗坏血酸的还原速率降低，这使电化学还原电势更负，并改变了氮氧化物和参考羟胺（3-羧基-1-羟基- 2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基-1- 15 N）转化为起始化合物。通过使用空间位阻藤田恒定多重回归来分析对这些反应的结构因素的影响Ë小号和感应哈米特常数σ我。在所有双参数相关性中均获得了令人满意的统计输出，表明氮氧化物的氧化性能取决于取代基的空间和电子效应。数据暗示大的取代基可以稳定氮氧化物和/或使羟胺不稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01494
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 ¹⁵N-ammonium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以86%的产率得到<15N>-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  粉末样品的时间分辨 CW-EPR 光谱：由激发的三重态酮猝灭产生的吸附在 NaY 沸石上的硝酰基自由基的电子自旋极化

  摘要：

  通过时间分辨电子自旋共振光谱（TR- CW-EPR)。TR-CW-EPR 是通过在激光照射期间将含有粉状沸石的长管拉过 EPR 腔进行的，或者通过使沸石粉末的液体传输介质（聚二甲基硅氧烷）流过 EPR 腔中的扁平单元来进行。观察到 CIDEP 用于分子间三重态猝灭（具有 4-氧代-TEMPO 的二苯甲酮三重态）和使用共价连接的 TEMPO-二苯甲酮分子的分子内三重态猝灭。通过使用 14N 和 15N 4-氧代-TEMPO 同位素异构体证实了极化氮氧化合物结构的鉴定。采用漫反射激光闪光光解法研究了沸石内三线态猝灭的动力学。

  DOI：

  10.1021/jp0110861

文献信息

• A Time-Resolved Electron Paramagnetic Resonance Investigation of the Spin Exchange and Chemical Interactions of Reactive Free Radicals with Isotopically Symmetric (¹⁴N−X−¹⁴N) and Isotopically Asymmetric (¹⁴N−X−¹⁵N) Nitroxyl Biradicals
  作者：Elena Sartori、Igor V. Khudyakov、Xuegong Lei、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja0687670

  日期：2007.6.1

  (14N-X-15N), were employed as probes of the spin exchange and chemical interactions between r and the nitroxyl biradicals. The interaction of r# with the asymmetric ortho-nitroxyl biradical (14N-O-15N), which exists in a condition of strong spin exchange, proved to be particularly informative. In this case, spin polarized (14N-O-15N)# (product of spin exchange with r#) and two polarized monoradicals (r14N-O-15N)#

  通过时间分辨电子顺磁共振 (TR-EPR) 研究了反应性自由基 (r) 与稳定的单硝酰自由基 (N) 和双硝酰自由基 (NXN) 之间的相互作用。反应性自旋极化自由基 (r#) 具有非玻尔兹曼自旋态，是通过苄基二甲基单缩酮或（2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯基氧化膦的激光闪光光解产生的（上标 # 符号表示电子自旋极化）。同位素对称的硝酰基双自由基 (14N-X-14N) 和同位素不对称的硝酰基双自由基（一个硝酰基带有 15N，另一个带有 14N（14N-X-15N））被用作 r 之间的自旋交换和化学相互作用的探针和硝酰基双自由基。r#与不对称邻硝酰基双自由基（14N-O-15N）的相互作用，它存在于强烈的自旋交换条件下，被证明是特别有用的。在这种情况下，自旋极化的 (14N-O-15N)#（与 r# 的自旋交换的产物）和两个极化的单自由基 (r14N-O-15N)# 和 (14N-O-15Nr)#（与r#)
• Synthesis of Nitroxyl Radicals for Overhauser-enhanced Magnetic Resonance Imaging
  作者：Ken-ichi Yamada、Yuichi Kinoshita、Toshihide Yamasaki、Hiromi Sadasue、Fumiya Mito、Mika Nagai、Shingo Matsumoto、Mariko Aso、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai、Hideo Utsumi

  DOI：10.1002/ardp.200800053

  日期：2008.9

  measurement and visualization of free radicals in vivo would be important to clarify their roles in the pathogenesis of free radical‐associated diseases. Nitroxyl radicals can react with free radicals and be derivatized to achieve specific cellular / subcellular localizing capabilities while retaining the simple spectral features useful in imaging. Overhauser‐enhanced magnetic resonance imaging (OMRI), which

  体内自由基的无创测量和可视化对于阐明它们在自由基相关疾病发病机制中的作用非常重要。硝酰基自由基可以与自由基反应并被衍生化，以实现特定的细胞/亚细胞定位能力，同时保留对成像有用的简单光谱特征。Overhauser 增强磁共振成像 (OMRI) 是一种双共振技术，通过 Overhauser 效应增强水质子信号强度来创建小动物中自由基分布的图像。在这项研究中，我们合成了各种具有 15N 核和氘的硝酰基探针，并测量了 Overhauser 增强磁共振成像实验的增强因子。15N-D-4-Oxo-2,2,6, 与其他硝酰基探针相比，6-四甲基哌啶-1-氧基（15N-D-oxo-TEMPO）具有最高的增强因子。与 14N 标记的类似物相比，15N 标记的硝酰基探针的质子信号增强更高，因为 I = 1/2 核的光谱多样性降低。此外，这种增强与硝酰基自由基的电子自旋共振线的线宽和数量成正比。最后，我们比较了
• Nitrogen-15 NMR spectrum of a 1,1-diazene. N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene
  作者：Peter B. Dervan、Michael E. Squillacote、Paul M. Lahti、Alan P. Sylwester、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00395a021

  日期：1981.3
• Kelemen, Peter; Lugtenburg, Johan; Klumperman, Bert, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7322 - 7328
  作者：Kelemen, Peter、Lugtenburg, Johan、Klumperman, Bert

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis Of Epr Differentiable Spinlabels And Their Coupling To Uridine
  作者：Olga Frolow、Bela E. Bode、Joachim W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701490522

  日期：2007.11.26

  For EPR measurements of RNA, DNA, or proteins, the occurrence of the paramagnetic species is necessary. The aim of this work is to improve the synthesis of two different EPR spinlabels 2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dehydro-piperidin-N-oxyl-4-acetylene (TEMPA) 6 and (15) N-labeled TEMPA 6* and their coupling to uridine. The yield of the synthesis of TEMPA could be increased to 40 % and the second nitroxide 2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dehydro-piperidin-(15) N-oxyl-4-acetylene 6* could be synthesized with a yield of 11 %.