5,8'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid | 129527-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,8'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid
• 英文别名: 5-[(7-Sulfonaphthalen-1-yl)methyl]naphthalene-2-sulfonic acid；8-[(6-sulfonaphthalen-1-yl)methyl]naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 129527-93-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆S₂
• 分子量: 428.486
• InChiKey: CCHJKYNRBYHJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-萘磺酸 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,8'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid 、 8,8'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid 、 5,5'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  2-萘磺酸-甲醛缩合产物中亚甲基桥的位置：NMR研究

  摘要：

  由2-萘磺酸和甲醛形成的酸催化缩合反应得到低分子量的低聚物。双核混合物的光谱学（NMR）研究证实了5,5'- 8,8'-和5,8'-亚甲基双-2-萘磺酸的存在，其中大部分产物来自5-攻击。三核产物证实了这些冷凝物的线性结构的存在。从商业产品（Daxad 15-Grace）中分离出的双核产品也获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81529-5

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,8-NAPHTHOSULTAM
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0937052A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,8-NAPHTHOSULTAM<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,8-NAPHTOSULTAME
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.

  公开号：WO1998021192A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (EN) The present invention provides a process for the production of 1,8-naphthosultam comprising reacting 1-naphthylamine-8-sulfonic acid with excess POCl3 or PCl3 in the presence, as proton acceptor, of a mono-, di- or, preferably, tri-C1-C4alkylamine, and in the presence, as reaction solvent, of a mono-, di- or tri-C1-C4alkylbenzene. The 1,8-naphthosultam obtained according to the process of the present invention is useful, e.g., as a starting material for the production of various pharamaceuticals such as calcium channel blockers and 5-HT2 antagonists, and finds further use as a cyan coupler in the photographic industry.(FR) La présente invention porte sur un procédé de production de 1,8-naphtosultame qui consiste à faire réagir le 1-naphtylamine-8-acide sulfonique avec un excédent de POCl3 ou PCl3, en présence d'accepteurs de protons, notamment d'un mono-, di- ou, de préférence, trialkylamine C1-C4, et en présence d'un solvant réactionnel, en l'occurence d'un mono-, di- ou trialkylbenzène C1-C4. Le 1,8- naphtosultame obtenu suivant le procédé de l'invention convient particulièrement comme matière première pour la fabrication des divers produits pharmaceutiques, tels que les antagonistes du calcium et les antagonistes de la 5-HT2, mais aussi comme couplant du cyan dans l'industrie photographique.
• Methylene bridge position in 2-naphthalensulfonic acid-formaldehyde condensation products: A NMR investigation
  作者：A. Arduini、A. Brilli、F. Pavan、A. Pochini、R. Ungaro、C. Corno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81529-5

  日期：1990.1

  derived from 5-attack. Trinuclear product confirmed the presence of a linear structure of these condensate. Similar results were also obtained from dinuclear product separated from commercial product (Daxad 15-Grace).

  由2-萘磺酸和甲醛形成的酸催化缩合反应得到低分子量的低聚物。双核混合物的光谱学（NMR）研究证实了5,5'- 8,8'-和5,8'-亚甲基双-2-萘磺酸的存在，其中大部分产物来自5-攻击。三核产物证实了这些冷凝物的线性结构的存在。从商业产品（Daxad 15-Grace）中分离出的双核产品也获得了相似的结果。