trans-2,3-dicyanostilbene oxide | 16801-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-dicyanostilbene oxide
• 英文别名: trans-α,β-dicyanostilbene epoxide；trans-2.3-Dicyano-2.3-diphenyloxiran；trans-2,3-dicyano-2,3-diphenyloxirane；2,3-diphenyl-oxirane-2r,3t-dicarbonitrile；(2R,3R)-2,3-diphenyloxirane-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 16801-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: ZPLPDZCXFNDANZ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dicyanostilbene oxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以15%的产率得到cis-2,3-dicyanostilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Reductive condensation of methyl arylglyoxylates. Direct synthesis of 2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxides and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 三(2,2,3,3-四氟丙基)亚磷酸酯 生成 trans-2,3-dicyanostilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  KONOVALOVA, I. V.;BURNAEVA, L. A.;XUSNUTDINOVA, EH. K.;XAFIZOVA, G. S.;PU+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, N 10, 2189-2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of a carbonyl ylide from 2,3-dicyano-2,3-diphenyloxiran
  作者：Helmut Hamberger、Rolf Huisgen

  DOI：10.1039/c29710001190

  日期：——

  trans- and cis-Dicyanostilbene oxides establish an equilibrium at 100–120°via carbonyl ylides; the carbonyl ylide intermediate is a 1,3-dipole and undergoes cycloadditions with a variety of acetylenic and olefinic dipolarophiles.

  反式和顺式-二氰基茂金属氧化物通过羰基化物在100-120°建立平衡；羰基叶立德中间体为1,3-偶极，并与各种炔属和烯属双极性亲和剂发生环加成反应。
• Konovalova, I. V.; Burnaeva, L. A.; Khusnutdinova, E. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1943 - 1947
  作者：Konovalova, I. V.、Burnaeva, L. A.、Khusnutdinova, E. K.、Khafizova, G. S.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, A. J.;NISHIYAMA, K.;GRIFFIN, G. W.;ISHIKAWA, K.;GIBSON, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2342-2352
  作者：MULLER, A. J.、NISHIYAMA, K.、GRIFFIN, G. W.、ISHIKAWA, K.、GIBSON, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• GRIFFIN G. W.; GIBSON D. M.; ISHIKAWA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 15, 595-597
  作者：GRIFFIN G. W.、 GIBSON D. M.、 ISHIKAWA K.

  DOI：——

  日期：——