β-sulfoxybiotin methyl ester | 24608-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: β-sulfoxybiotin methyl ester
• 英文别名: (+)-Biotinsulfoxidmethylester；Biotin-d-sulfoxid-methylester；5-((3aS)-2,5c-dioxo-(3ar,6ac)-octahydro-5λ⁴-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid methyl ester；5-((3aS,5S)-2,5-dioxo-(3ar,6ac)-hexahydro-5λ⁴-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid methyl ester；5-((3aS,5S)-2,5-Dioxo-(3ar,6ac)-hexahydro-5λ⁴-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeriansaeure-methylester；methyl 5-[(3aS,4S,5S,6aR)-2,5-dioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 24608-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: DUQYHVINYNWYEU-CISHCWLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 生成 β-sulfoxybiotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Avidin-biotin interaction. Synthesis, oxidation, and spectroscopic properties of linked models

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00498a034

文献信息

• Preparation and biological properties of biotinylated PhTX derivatives
  作者：Masaru Hashimoto、Ying Liu、Kan Fang、Hong-yu Li、Giuseppe Campiani、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00054-1

  日期：1999.6

  relationship studies. Despite the extensive modifications, the binding to nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is in the low micromolar range according to an inhibition assay using 3H-thienylcyclohexyl-piperidine (TCP). A patch clamp functional assay gave comparable results. Compounds exemplified by 16, which consists of a biotinylated ligand linked to a bifunctional photoaffinity probe (BPP), represent

  我们报告了在早期的结构-活性关系研究的基础上设计的几种高度功能化的生物素化的philoxhotoxin（PhTX）类似物（7、8、10、13-16）的合成。尽管进行了广泛的修饰，但根据使用3H-噻吩基环己基-哌啶（TCP）的抑制试验，与烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的结合仍处于低微摩尔范围内。膜片钳功能测定给出了可比较的结果。以16举例说明的化合物由与双功能光亲和探针（BPP）连接的生物素化配体组成，代表一种新型的探针，应在配体受体相互作用的光交联研究中使用。
• Melville, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 495,498
  作者：Melville

  DOI：——

  日期：——