(3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide | 61322-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-cis-ureylenesulfone；N,N'-Dibenzyl-cis-3,4-ureylensulfon；1,3-dibenzyl-5,5-dioxo-(3ar,6ac)-hexahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-2-one；(3aα,6aα)-1,3-dibenzyl hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide；(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-5,5-dioxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 61322-62-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: VICDXHSIMZZPLY-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到(3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BIOTIN PRECURSOR

  摘要：

  该研究描述了以 3-亚砜与硫酰氯在乙腈中反应容易制备的亚胺酰氯衍生物为起点，立体选择性合成作为生物素前体的 N,N′-二苄基-顺式-脲四氢噻吩。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1275
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylamino-2-thiolene 1,1-dioxide 生成 (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  生物素前体（3aα，6aα）-1,3-二苄基六氢-1 H-噻吩并[3,4- d ]咪唑-2（3 H）-1,1-二氧化物的立体定向合成

  摘要：

  生物素前体（3aα，6aα）-1,3-二苄基六氢-1 H-噻吩并[3,4- d ]咪唑-2（3 H）-1,1-二氧化物（6）的高效立体定向合成为据报道，通过使由胺（4）获得的脲（5）环化，（4）本身是通过二溴化物（2）与苄胺的反应制备的。

  DOI：

  10.1039/c39850000353

文献信息

• 1,3-dibenzyl-4-halohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  申请人：The Research Foundation of State Univ. of New York

  公开号：US04656289A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  Novel synthetic routes to (3a.alpha.,6a.alpha.)-1,3-dibenzyl hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide, a known intermediate in the synthesis of biotin are provided. A novel synthetic route from this intermediate to biotin is also disclosed.

  提供了一种新颖的合成路径，用于合成生物素中间体(3a.alpha.,6a.alpha.)-1,3-二苄基六氢-1H-噻唑[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮5,5-二氧化物。同时还披露了从这个中间体到生物素的新颖合成路径。
• THE REACTION OF 3,4-DIBROMOSULFOLANE WITH AMINES. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF BIOTIN PRECURSOR
  作者：Hiroshi Kotake、Katsuhiko Inomata、Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Masahiro Katsuragawa

  DOI：10.1246/cl.1976.1073

  日期：1976.10.5

  4-amino-2-sulfolene derivatives. Also, it was established that N,N′-dibenzyl-cis-ureylenetetrahydrothiophene as a precursor of biotin was derived from cis-3,4-bis(benzylamino)sulfolane prepared by the above reaction.

  发现3,4-二溴环丁砜与胺反应得到相应的3,4-二氨基环丁砜或4-氨基-2-环丁砜衍生物。此外，已确定作为生物素前体的 N,N'-二苄基-顺式脲基四氢噻吩源自通过上述反应制备的顺式-3,4-双（苄基氨基）环丁砜。
• Preparation of (3a.alpha.,6a.alpha.)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one: a key biotin intermediate
  作者：Hans Aaron Bates、Lloyd Smilowitz、James Lin

  DOI：10.1021/jo00206a041

  日期：1985.3
• BATES, HANS A.;ROSENBLUM, STUART
  作者：BATES, HANS A.、ROSENBLUM, STUART

  DOI：——

  日期：——
• US4656289A
  申请人：——

  公开号：US4656289A

  公开（公告）日：1987-04-07