| 915773-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 915773-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: AULLDVAOSHPBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 C₃₁H₄₉N₃S 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的1,3-偶极环加成反应，可高效构建高度官能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷-3,3'-羟吲哚]三环骨架。

  摘要：

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。

  DOI：

  10.1039/c3cc40669e

文献信息

• Direct β-selectivity of α,β-unsaturated γ-butyrolactam for asymmetric conjugate additions in an organocatalytic manner
  作者：Yuan Zhong、Sihua Hong、Zhengjun Cai、Shixiong Ma、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c8ra05264f

  日期：——

  with cyclic imino esters catalyzed by a bifunctional chiral tertiary amine has been developed, which provides an efficient access to optically active β-position functionalized pyrrolidin-2-one derivatives in both high yield and enantioselectivity (up to 78% yield and 95 : 5 er). This is the first catalytic method to access chiral β-functionalized pyrrolidin-2-one via a direct organocatalytic approach

  开发了双功能手性叔胺催化的γ-丁内酰胺与环状亚氨基酯的β-选择性不对称加成反应，这提供了一种以高产率和对映选择性有效获得光学活性β位官能化吡咯烷-2-酮衍生物的方法。高达 78% 的产率和 95 : 5 er)。这是第一个通过直接有机催化方法获得手性β-功能化吡咯烷-2-酮的催化方法。
• Diastereoselective construction of spirocyclic pyrrolidines bearing two quaternary centers via Cu II -P, N-Ligand catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Li-Wei Tang、Chuan Li、Bao-Jing Zhao、Li Lan、Man Zhang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.001

  日期：2017.2

  Here, we report a convenient access to diastereoselective synthesis of polysubstituted pyrrolidines bearing a unique spiro quaternary center at the C-2 position and another quaternary center at C-4. The synthesis system, CuII/P, N-Ligand-catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition, by employing homoserine lactone derived cyclic imino esters as the dipoles and α, α, β-trisubstituted olefins as the dipolarophlies

  在这里，我们报告了一个方便的方法，可方便地进行多取代的吡咯烷的非对映选择性合成，该取代基在C-2位置带有一个独特的螺旋季中心，在C-4位置具有另一个季中心。通过使用高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯作为偶极，以α，α，β-三取代烯烃为偶极子，Cu II / P，N-配体催化的1，3-偶极环加成反应的合成系统提供了exo -spiro-吡咯烷类具有良好的收率，高的非对映选择性（高达> 98：2 dr），并且在广泛的底物上表现良好。
• exo-Selective construction of spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone catalyzed by Cu(i)/DTBM-BIPHEP
  作者：Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu、Liang Wei、Xiang Zhou、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc45493b

  日期：——

  An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96–>99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.

  成功开发了一种便捷的方法，通过前所未有的铜(I)催化下的外选择性1,3-双环加成反应，使得光学活性的螺环-[丁内酯-吡咯烷]得以合成。该反应与α-亚甲基-γ-丁内酯反应，展现出高的非对映选择性（>98 : 2）、优异的对映体选择性（96–>99% ee）以及在温和条件下的广泛底物适用性。
• Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Spiro-nitroprolinates Mediated by a (<i>R</i>,<i>R</i>)-Me-DuPhos·AgF-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Cayuelas、Ricardo Ortiz、Carmen Nájera、José M. Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01273

  日期：2016.6.17

  The synthesis of constrained spirocycles is achieved effectively by means of 1,3-dipolar cyclodditions employing α-imino γ-lactones as azomethine ylide precursors and nitroalkenes as dipolarophiles. The complex formed by (R,R)-Me-DuPhos 18 and AgF is the most efficient bifunctional catalyst. Final spiro-nitroprolinates cycloadducts are obtained in good to moderate yields and both high diastereo- and

  通过使用α-亚氨基γ-内酯作为偶氮甲碱叶立德前体和硝基烯烃作为双亲亲子的1，3-偶极环化反应可以有效地完成受限螺环的合成。由（R，R）-Me-DuPhos 18和AgF形成的络合物是最有效的双官能催化剂。最终螺-硝基脯氨酸酯环加合物的收率良好至中等，非对映选择性和对映选择性均很高。密度泛函理论（DFT）计算支持预期的绝对构型以及其他立体化学参数。
• Stereoselective Construction of Spiro(butyrolactonepyrrolidines) by Highly Efficient Copper(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Lin He、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201103876

  日期：2012.6.25

  Pyrrole into one: The catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of cyclic aldimino esters has been accomplished for the first time, enabling facile access to spiro(butyrolactonepyrrolidines) containing one spiro quaternary center and three tertiary stereogenic centers (see scheme). The catalytic system performs well with a broad range of substrates, furnishing synthetically useful adducts in high

  吡咯成一环：环状Aldimino酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应是首次完成的，使人们可以轻松地获得含有一个螺四元中心和三个叔立体中心的螺（丁内酯吡咯烷）。该催化体系在各种底物上均表现良好，能够以高收率提供合成有用的加合物，在温和条件下具有出色的非对映异构和对映选择性。