diethyl (2,5-dimethyl-3-thienyl)malonate | 73760-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl (2,5-dimethyl-3-thienyl)malonate
• 英文别名: DIETHYL 2,5-DIMETHYL-3-THIENYLMALONATE；Diethyl 2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)propanedioate
• CAS: 73760-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: WTWWUIZIMYIHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,5-dimethyl-3-thienyl)malonate 、 3-溴丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl α-allyl(2,5-dimethyl-3-thienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Cope rearrangements in the thiophene series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a011
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2,5-二甲基噻吩 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 喹啉 、 paraffin 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到diethyl (2,5-dimethyl-3-thienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Cope rearrangements in the thiophene series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a011

文献信息

• 3-Thienylmalonic acids, the corresponding diesters and their preparation
  申请人：Océ-Andeno B.V.

  公开号：EP0002846A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Preparation of a 3-thienylmalonic acid or a diester thereof comprising reacting in a polar solvent in the presence of a copper (I) halide a thiophene compound of formula: wherein X = I or Br R1 = H or a C1-4 alkyl group R2 = H or a C1-2 alkyl group R3 = H or a C1-2 alkyl group with the proviso that R2 and R3 cannot be an alkyl group simultaneously, with a mono-deprotonated methylene compound of formula: wherein Z' = Z" is CN or COOR in which R is a C1-4 alkyl group, or Z' = CN and Z" = COOR' in which R' is a C1-2 alkyl group followed by hydrolysis by methods known per se to get the corresponding free acid.

  制备 3-噻吩丙二酸或其二酯，包括在极性溶剂中，在卤化铜（I）的存在下，使 式中的噻吩化合物发生反应： 式中 X = I 或 Br R1 = H 或 C1-4 烷基 R2 = H 或 C1-2 烷基 R3 = H 或 C1-2 烷基 在 R2 和 R3 不能同时为烷基的条件下，与式中的单质子化亚甲基化合物反应： 其中 Z' = Z" 是 CN 或 COOR（其中 R 是 C1-4 烷基），或 Z' = CN 和 Z" = COOR'（其中 R' 是 C1-2 烷基），然后用本身已知的方法进行水解，得到相应的游离酸。
• MACDOWELL, D. W. H.;PURPURA, J. M., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 183-188
  作者：MACDOWELL, D. W. H.、PURPURA, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4262129A
  申请人：——

  公开号：US4262129A

  公开（公告）日：1981-04-14
• Cope rearrangements in the thiophene series
  作者：Denis W. H. MacDowell、Joseph M. Purpura

  DOI：10.1021/jo00352a011

  日期：1986.1