triphenylsilylpropane | 18737-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triphenylsilylpropane
• 英文别名: propyltriphenylsilane；Triphenyl-propyl-silan；triphenyl-propyl-silane；Triphenyl(propyl)silane
• CAS: 18737-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₂Si
• 分子量: 302.491
• InChiKey: KKNJTFBOSGRHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基硅烷 在 氢气 、 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到triphenylsilylpropane
  参考文献：
  名称：

  O-苄基加氢和氢解的有用，可靠和安全的方案：具有明确定义的活性Pd0 / C催化剂的原位制备

  摘要：

  已经开发出了一种简单，高度可重复的方案，用于烯烃和炔烃的氢化以及O-苄基醚的氢解。该方法的特征是在甲醇中由Pd（OAc）2和木炭原位制备活性Pd 0 / C催化剂。温和的反应条件（25°C）和所需的低催化剂负载量（0.025 mol％），以及不存在钯残留物污染产品（<4 ppb），对于有机化学家而言，这是一种可持续的，有用的方法。或者，该方案可以在微波活化下进行，以缩短反应时间，并以环己烯为氢源。

  DOI：

  10.1002/chem.201001377

文献信息

• Catalytic protodeboronation of pinacol boronic esters: formal anti-Markovnikov hydromethylation of alkenes
  作者：Florian Clausen、Marvin Kischkewitz、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1039/c9sc02067e

  日期：——

  Pinacol boronic esters are highly valuable building blocks in organic synthesis. In contrast to the many protocols available on the functionalizing deboronation of alkyl boronic esters, protodeboronation is not well developed. Herein we report catalytic protodeboronation of 1°, 2° and 3° alkyl boronic esters utilizing a radical approach. Paired with a Matteson–CH2–homologation, our protocol allows

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。
• Tetra-substituted Aryl Silanes
  作者：Henry Gilman、A. G. Brook、Lewis S. Miller

  DOI：10.1021/ja01111a044

  日期：1953.8
• Tandem reaction by using compatible catalysts: cross-metathesis reaction and hydrogenation
  作者：Janine Cossy、Frédéric C. Bargiggia、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01523-x

  日期：2002.9

  A one-pot tandem cross-metathesis/hydrogenation procedure was achieved at room temperature, under one atmosphere of hydrogen, in the presence of ruthenium catalyst II and PtO2 showing the compatibility of the two catalysts. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 26, page 80 - 82
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Search for radical rearrangement in organosilicon systems. I. .alpha.-Silyl radicals from silaneophyl systems
  作者：James W. Wilt、Ortwin Kolewe、John F. Kraemer

  DOI：10.1021/ja01038a038

  日期：1969.5