N-((4-pyridyl)methyl)biotinamide | 157446-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-((4-pyridyl)methyl)biotinamide
• 英文别名: 4-((biotinamido)methyl)pyridine；4-(biotinamidomethyl)pyridine；biotin(4-methylamido)pyridine；py-4-CH2-NH-biotin；py-CH2NH-biotin；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(pyridin-4-ylmethyl)pentanamide
• CAS: 157446-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 334.442
• InChiKey: LJZLIPAFYGKKKI-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-pyridyl)methyl)biotinamide 、 [Co(III)4(μ3-O)4(μ-O2CCH3)4(pyridine)4] 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有 Co4O4 古巴烷活性位点的人工金属蛋白

  摘要：

  通过生物素-链霉亲和素技术构建了含有 Co4O4 立方烷活性位点的人工金属蛋白 (ArMs)。通过氢键（H 键）稳定，在一系列固定的立方烷位点通过晶体学观察到末端和共面 CoIII-OH2 部分。溶液电化学提供了氧化电位和 pH 值的相关性。对于含有与金属辅因子相邻的 Ser 和 Phe 的变体，1e-/1H+ 化学占主导地位，直到 pH 值为 8，高于该值时，氧化变得不依赖于 pH 值。在 Co4O4 活性位点附近安装 Tyr 为一组共面 CoIII-OH2 基团中的一个提供了单个 H 键。使用这种变体，观察到多 e-/多 H+ 化学，以及在 pH 9.5 时与 Tyr 去质子化一致的机制变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13052
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到N-((4-pyridyl)methyl)biotinamide
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌（II）生物素结合为癌细胞的生物学载体

  摘要：

  制备了含生物素配体的钌（II）-芳烃配合物，从而可以开发基于肿瘤特异性维生素受体介导的内吞作用的新型药物递送系统。通过光谱学方法对复合物进行表征，并与配体进行比较，测试了它们在具有不同水平的主要生物素受体（COLO205，HCT116和SW620细胞）的癌细胞系中的体外抗癌活性。在所有情况下，钌的配位均可显着增强细胞毒性。茹二世的亲和力研究了–生物素与抗生物素蛋白的复合物，其含量低于未修饰的生物素。Hill系数在2.012-2.851之间表明复合物和抗生物素蛋白之间存在强的正向合作关系。为了估计与生物素受体/转运蛋白结合的可能性，进行了与抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素的对接研究。这些在一定程度上解释了体外抗癌活性的结果，并支持以下结论：这些新型的半三明治钌（II）-生物素结合物可以作为癌细胞的生物载体，尽管细胞中Ru含量，观察到细胞毒性，并观察到生物素部分的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201403974

文献信息

• Utilization of the Highly Environment-Sensitive Emission Properties of Rhenium(I) Amidodipyridoquinoxaline Biotin Complexes in the Development of Biological Probes
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Keith Hing-Kit Tsang、Ka-Shing Sze

  DOI：10.1021/ic051266f

  日期：2006.2.1

  We report the synthesis and characterization of luminescent rhenium(I) amidodipyridoquinoxaline biotin complexes [Re(CO)3(dpqa)(L)](PF6) (dpqa = 2-(n-butylamido)dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxaline; L = 4-(biotinamidomethyl)pyridine (py-4-CH2-NH-biotin) (1), 3-(N-((2-biotinamido)ethyl)amido)pyridine (py-3-CO-NH-en-NH-biotin) (2), 4-(N-((6-biotinamido)hexanoyl)aminomethyl)pyridine (py-4-CH2-NH-cap-NH-biotin)

  我们报告合成和表征发光rh（I）氨基二吡啶并喹喔啉生物素复合物[Re（CO）3（dpqa）（L）]（PF6）（dpqa = 2-（n-butylamido）dipyrido [3,2-f：2 '，3'-h]喹喔啉; L = 4-（生物素氨基甲基）吡啶（py-4-CH2-NH-生物素）（1），3-（N-（（（2-生物素氨基）乙基）酰胺基]吡啶（py -3-CO-NH-en-NH-生物素）（2），4-（N-（（6-biotinamido）己酰基）氨基甲基）吡啶（py-4-CH2-NH-cap-NH-生物素）（3 ））及其不含生物素的对应物[Re（CO）3（dpqa）（py）]（PF6）（py =吡啶（4））。辐射后，这些络合物在298 K的流体溶液和77 K的酒精玻璃中均表现出强烈的三重态金属-配体电荷转移（3MLCT）（dpi（Re）-> pi（dpqa））发射。在水缓冲液中的发射变得弱得多
• Bifunctional Luminescent Rhenium(I) Complexes Containing an Extended Planar Diimine Ligand and a Biotin Moiety
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Keith Hing-Kit Tsang

  DOI：10.1021/om049936x

  日期：2004.6.1

  We report the synthesis, characterization, and photophysical and electrochemical properties of four bifunctional luminescent rhenium(I) complexes that contain an extended planar diimine ligand and a biotin moiety, [Re(N-N)(CO)3(L)](PF6) (N-N = dipyrido[3,2-a:2‘,3‘-c]phenazine, dppz; L = 4-((biotinamido)methyl)pyridine (py-CH2NH-biotin; 1), 4-(N-((6-biotinamido)hexanoyl)aminomethyl)pyridine, (py-CH

  我们报告的合成，表征，以及包含扩展的平面二亚胺配体和生物素部分，[Re（NN）（CO）3（L）]（PF 6）的四个双功能发光rh（I）配合物的光物理和电化学性质。（NN =二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪，dppz; L = 4-（（biotinamido）methyl）吡啶（py-CH 2 NH-biotin; 1），4-（N -（（6-生物素亚氨基）己酰基）氨基甲基）吡啶，（py-CH 2 NHCOC 5 H 10 NH-生物素；2）； NN =苯并[ i ]双吡啶并[3,2- a：2'，3'- c吩嗪，dppn; L ＝ py-CH 2 NH-生物素（3），py-CH 2 NHCOC 5 H 10 NH-生物素（4））。在照射时，复合物1 - 4表现出强烈的和长寿命的发射中在298K脱氧流体溶液和低温玻璃。发光被分配给三重态配体（3 IL）（π→π*）（二亚胺）激发态
• Novel Rhenium(I) Polypyridine Biotin Complexes That Show Luminescence Enhancement and Lifetime Elongation upon Binding to Avidin
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Wai-Ki Hui、Dominic Chun-Ming Ng

  DOI：10.1021/ja026598n

  日期：2002.8.1

  While most biotin-fluorophore conjugates suffer from significant emission quenching upon binding to avidin due to resonance energy-transfer, three novel rhenium(I) polypyridine biotin complexes have been designed in view of their characteristic photophysical properties, in particular their large Stokes shifts. In contrast to most biotin-fluorophore conjugates, the (3)MLCT emission intensities and lifetimes of these rhenium(I) complexes are increased upon binding to avidin, rendering them luminescent probes for avidin and biotinylated species.
• Artificial Metalloproteins Containing Co₄O₄ Cubane Active Sites
  作者：Lisa Olshansky、Raúl Huerta-Lavorie、Andy I. Nguyen、Jaicy Vallapurackal、Ariel Furst、T. Don Tilley、A. S. Borovik

  DOI：10.1021/jacs.7b13052

  日期：2018.2.28

  Artificial metalloproteins (ArMs) containing Co4O4 cubane active sites were constructed via biotin-streptavidin technology. Stabilized by hydrogen bonds (H-bonds), terminal and cofacial CoIII-OH2 moieties are observed crystallographically in a series of immobilized cubane sites. Solution electrochemistry provided correlations of oxidation potential and pH. For variants containing Ser and Phe adjacent to the

  通过生物素-链霉亲和素技术构建了含有 Co4O4 立方烷活性位点的人工金属蛋白 (ArMs)。通过氢键（H 键）稳定，在一系列固定的立方烷位点通过晶体学观察到末端和共面 CoIII-OH2 部分。溶液电化学提供了氧化电位和 pH 值的相关性。对于含有与金属辅因子相邻的 Ser 和 Phe 的变体，1e-/1H+ 化学占主导地位，直到 pH 值为 8，高于该值时，氧化变得不依赖于 pH 值。在 Co4O4 活性位点附近安装 Tyr 为一组共面 CoIII-OH2 基团中的一个提供了单个 H 键。使用这种变体，观察到多 e-/多 H+ 化学，以及在 pH 9.5 时与 Tyr 去质子化一致的机制变化。
• Half-Sandwich Ruthenium(II) Biotin Conjugates as Biological Vectors to Cancer Cells
  作者：Maria V. Babak、Damian Plażuk、Samuel M. Meier、Homayon John Arabshahi、Jóhannes Reynisson、Błażej Rychlik、Andrzej Błauż、Katarzyna Szulc、Muhammad Hanif、Sebastian Strobl、Alexander Roller、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/chem.201403974

  日期：2015.3.23

  Ruthenium(II)–arene complexes with biotin‐containing ligands were prepared so that a novel drug delivery system based on tumor‐specific vitamin‐receptor mediated endocytosis could be developed. The complexes were characterized by spectroscopic methods and their in vitro anticancer activity in cancer cell lines with various levels of major biotin receptor (COLO205, HCT116 and SW620 cells) was tested

  制备了含生物素配体的钌（II）-芳烃配合物，从而可以开发基于肿瘤特异性维生素受体介导的内吞作用的新型药物递送系统。通过光谱学方法对复合物进行表征，并与配体进行比较，测试了它们在具有不同水平的主要生物素受体（COLO205，HCT116和SW620细胞）的癌细胞系中的体外抗癌活性。在所有情况下，钌的配位均可显着增强细胞毒性。茹二世的亲和力研究了–生物素与抗生物素蛋白的复合物，其含量低于未修饰的生物素。Hill系数在2.012-2.851之间表明复合物和抗生物素蛋白之间存在强的正向合作关系。为了估计与生物素受体/转运蛋白结合的可能性，进行了与抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素的对接研究。这些在一定程度上解释了体外抗癌活性的结果，并支持以下结论：这些新型的半三明治钌（II）-生物素结合物可以作为癌细胞的生物载体，尽管细胞中Ru含量，观察到细胞毒性，并观察到生物素部分的存在。