4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-methylellagic acid | 13806-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-methylellagic acid
• 英文别名: 3,3'-di-O-methyl ellagic acid diacetate；3,3'-Di-O-methylellagic acid diacetate；2,7-diacetoxy-3,8-dimethoxy-chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione；2,7-Diacetoxy-3,8-dimethoxy-chromeno[5,4,3-cde]chromen-5,10-dion；3,3'-Bis--ellagsaeure-4,4'-diacetat；3,3'-Di-O-methyl-4,4'-di-O-acetylellagsaeure；(13-Acetyloxy-7,14-dimethoxy-3,10-dioxo-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaen-6-yl) acetate
• CAS: 13806-84-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₁₀
• 分子量: 414.325
• InChiKey: NWZMKOLNGGKOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-304 °C
• 沸点：
  645.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-methylellagic acid 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 苯乙酮 作用下， 生成 2,7-bis-benzyloxy-3,8-dimethoxy-chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Schmidt et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 50,58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-di-O-methyl ellagic acid 4'-rutinoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-methylellagic acid
  参考文献：
  名称：

  大戟鞣花酸衍生物的分离与结构

  摘要：

  摘要 一种新的鞣花酸苷，3,3'-二-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷，以及3,4,3'-三-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷和3,4,3 '-三-O-甲基鞣花酸已从大戟的根茎中分离出来。这些化合物的结构是在光谱（ 1 H NMR、 13 C NMR、MS、IR、UV）和化学证据的基础上确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80150-x

文献信息

• Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.
  作者：Satoshi TERASHIMA、Mineo SHIMIZU、Hajime NAKAYAMA、Masatoshi ISHIKURA、Yutaka UEDA、Kunihiro IMAI、Akio SUZUI、Naokata MORITA

  DOI：10.1248/cpb.38.2733

  日期：——

  For several years we have screened natural products having aldose reductase (AR) inhibitory activity. 3, 3', 4-Tri-O-methylellagic acid 4'-sulfate potassium salt (2) was isolated from a Mexican herb "Sinfito" (Potentilla candicans) as a potent AR inhibitory active constituent. 2 was more potent (IC<50>=8.0×10<-8>M) than ellagic acid, which is one of the natural inhibitors of AR. So we examined the synthesis of ellagic acid derivatives and found that the sulfate group is one of the important function.

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。
• Plant Polyphenols. VI. Experiments on the Synthesis of 3,3'- and 4,4'-Di-O-Methylellagic Acid¹
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01526a039

  日期：1959.9
• Ellagic compounds from Diplopanax stachyanthus
  作者：Duc Do Khac、Sung Tran-Van、Angela Martha Campos、Jean-Yves Lallemand、Marcel Fetizon

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89044-a

  日期：1990.1
• KHAC, DUC DO;TRAN-VAN, SUNG;CAMPOS, ANGELA MARTHA;LALLEMAND, JEAN-YVES;FE+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 251-256
  作者：KHAC, DUC DO、TRAN-VAN, SUNG、CAMPOS, ANGELA MARTHA、LALLEMAND, JEAN-YVES、FE+

  DOI：——

  日期：——
• TERASHIMA, SATOSHI;SHIMIZU, MINEO;NAKAYAMA, HAJIME;ISHIKURA, MASATOSHI;UE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2733-2736
  作者：TERASHIMA, SATOSHI、SHIMIZU, MINEO、NAKAYAMA, HAJIME、ISHIKURA, MASATOSHI、UE+

  DOI：——

  日期：——