(-)-3S-macrophyllol | 113271-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-3S-macrophyllol
• 英文别名: (3S)-8-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 113271-00-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: IYIYVLQFGNRYQZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C
• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3S-macrophyllol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以118 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自绣球花亚种的三种二氢异香豆素糖苷。锯齿状

  摘要：

  摘要 从大叶绣球亚种的干叶中获得了三种新的二氢异香豆素糖苷，大叶苷A、B和C。锯齿，连同先前已知的 hydrangenol 8-β-glucoside。使用NMR和CD技术以及一些化学转化，结构被阐明为(3S)-3',4',5'-三甲氧基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素，(3R和(3S)-3',5 '-二甲氧基-4'-羟基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素.CD实验表明，八氢紫杉醇8-β-葡萄糖苷是3S-和3R-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82497-8
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以26 mg的产率得到(-)-3S-macrophyllol
  参考文献：
  名称：

  来自绣球花亚种的三种二氢异香豆素糖苷。锯齿状

  摘要：

  摘要 从大叶绣球亚种的干叶中获得了三种新的二氢异香豆素糖苷，大叶苷A、B和C。锯齿，连同先前已知的 hydrangenol 8-β-glucoside。使用NMR和CD技术以及一些化学转化，结构被阐明为(3S)-3',4',5'-三甲氧基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素，(3R和(3S)-3',5 '-二甲氧基-4'-羟基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素.CD实验表明，八氢紫杉醇8-β-葡萄糖苷是3S-和3R-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82497-8

文献信息

• HASHIMOTO, TOSHIHIRO;TORI, MOTOO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3323-3330
  作者：HASHIMOTO, TOSHIHIRO、TORI, MOTOO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Three dihydroisocoumarin glucosides from Hydrangea macrophylla subsp. serrata
  作者：Toshihiro Hashimoto、Motoo Tori、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82497-8

  日期：1987.1

  Abstract Three new dihydroisocoumarin glucosides, macrophyllosides A, B and C were obtained from dry leaves of Hydrangea macrophylla subsp. serrata, together with the previously known hydrangenol 8-β-glucoside. Using NMR and CD techniques and some chemical transformation, the structures were elucidated as (3S)-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl-8-β- D -glucopyranosyl dihydroisocoumarin, (3R and (3S)-3′,5′-

  摘要 从大叶绣球亚种的干叶中获得了三种新的二氢异香豆素糖苷，大叶苷A、B和C。锯齿，连同先前已知的 hydrangenol 8-β-glucoside。使用NMR和CD技术以及一些化学转化，结构被阐明为(3S)-3',4',5'-三甲氧基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素，(3R和(3S)-3',5 '-二甲氧基-4'-羟基苯基-8-β-D-吡喃葡萄糖基二氢异香豆素.CD实验表明，八氢紫杉醇8-β-葡萄糖苷是3S-和3R-立体异构体的混合物。