octadeca-1,3-diyne | 66363-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: octadeca-1,3-diyne
• CAS: 66363-15-3
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: VQYGZYKUEKYZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadeca-1,3-diyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-bromooctadeca-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的 制备方法

  摘要：

  明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。

  公开号：

  CN106478656B
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 octadeca-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118

文献信息

• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的 制备方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478656B

  公开（公告）日：2019-04-02

  明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物的制备方法，所述化合物由3，6‑二(噻吩‑2‑基)吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮(DPP)与含有联[n]炔基团的小分子通过化学反应合成，其中n为大于等于1的整数，所有制备方法包括两种方式：制备方法(一)由端炔‑DPP衍生物与1‑炔烷烃发生格拉泽偶联反应，可得到n＝1，2的目标产物；制备方法(二)由可溶性二溴代DPP衍生物与联[n]炔烷烃发生Cadiot‑Chodkiewicz偶联反应，可较高产率合成n≥2的目标产物；得到的化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。
• Okada, S.; Matsuda, H.; Nakanishi, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 189, # 1, p. 57 - 63
  作者：Okada, S.、Matsuda, H.、Nakanishi, H.、Kato, M.

  DOI：——

  日期：——
• Skeletal Optimization of Cytotoxic Lipidic Dialkynylcarbinols
  作者：Maroua Bourkhis、Hafida Gaspard、Pauline Rullière、Diana K. C. de Almeida、Dymytrii Listunov、Etienne Joly、Raoudha Abderrahim、Marcos C. de Mattos、Maria C. F. de Oliveira、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201800118

  日期：2018.6.6

  out in both the DAC and BAC series. The critical impact of the length of the lipidic skeleton was first confirmed in the racemic series, with the highest cytotoxic activity observed for C17 to C18 backbones. Enantiomerically enriched samples were prepared by asymmetric synthesis of the optimal C18 DAC and C17 BAC derivatives. Samples with upgraded enantiomeric purity were alternatively produced by enzymatic

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。
• 端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及 其应用
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN106478640B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明涉及一种端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物及其应用，该化合物结构通式如下：其中R1为直链烷烃或支链烷烃，R2为H原子、三甲基硅基、直链烷烃或支链烷烃，n为大于等于1的整数。所述端基含联[n]炔基的吡咯并吡咯二酮化合物可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。