(2S,6'R)-7-chloro-2'-hydroxy-4,6-dimethoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,6'R)-7-chloro-2'-hydroxy-4,6-dimethoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione
• 英文别名: (2R,5'R)-7-chloro-3'-hydroxy-4,6-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₆
• 分子量: 338.745
• InChiKey: KUTVEHNZHKAAAO-VGDKGRGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate 、 (2S,6'R)-7-chloro-2'-hydroxy-4,6-dimethoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2S,2'R,4a'S,7'R,9b'S)-7-chloro-4,6-dimethoxy-2',7'-dimethyl-4a',7',8',9b'-tetrahydro-2'H,3H,9'H-spiro[benzofuran-2,6'-pyrano[3,2-b]benzofuran]-3,3',9'(4'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  从灰黄霉素构建立体化学复杂和结构多样的化合物的 CtD 策略

  摘要：

  多样性的复杂性 (CtD) 策略是一种使用环变形反应从天然产物合成立体化学复杂和结构多样的小分子的策略，用于从天然产物灰黄霉素合成 47 个成员的化合物集合。在 CtD 策略中首次使用 Tsuji-Trost 烯丙基化和 oxa-Michael 环化串联反应来生成复杂的稠环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc04007c
• 作为产物：
  描述：

  表灰黄霉素 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(2S,6'R)-7-chloro-2'-hydroxy-4,6-dimethoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  从灰黄霉素构建立体化学复杂和结构多样的化合物的 CtD 策略

  摘要：

  多样性的复杂性 (CtD) 策略是一种使用环变形反应从天然产物合成立体化学复杂和结构多样的小分子的策略，用于从天然产物灰黄霉素合成 47 个成员的化合物集合。在 CtD 策略中首次使用 Tsuji-Trost 烯丙基化和 oxa-Michael 环化串联反应来生成复杂的稠环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc04007c