3-Phenyl-3-m-tolyloxy-3H-isobenzofuran-1-one | 132455-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Phenyl-3-m-tolyloxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(3-Methylphenoxy)-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 132455-16-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: VTARVZIHERIYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3-m-tolyloxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 benzoylbenzoate 、 间甲酚
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Phenyl-3-m-tolyloxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809