3-benzyl-3-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 39142-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzyl-3-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-Benzyl-3-methoxy-phthalid；3-Methoxy-3-benzyl-phthalid；3-Methoxy-3-benzylphthalid；3-Benzyl-3-methoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 39142-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: PMZDLXATEGZIQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 甲醇 、
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-苯基乙酰基)苯甲酸甲酯 生成 3-benzyl-3-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bewden Keith, Malik Faisal P., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1993) N 4, S 635-639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactonization with concomitant 1,2-aryl migration and alkoxylation mediated by dialkoxyphenyl iodides generated <i>in situ</i>
  作者：Jingran Zhang、Ayesha Jalil、Jiaxin He、Zhenyang Yu、Yifu Cheng、Guangchen Li、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03110d

  日期：——

  Alkoxylated isobenzofuranones were synthesized mediated by PhI(OR)₂, generated in situ from the reaction of PhIO with alkyl alcohols. This one-pot transformation was postulated to involve lactonization, 1,2-aryl migration and alkoxylation processes.

  通过由PhI(OR)₂介导的合成，烷氧基异苯并呋喃酮由苯基碘酸酯与烷基醇反应生成的in situ过程中合成。这种一锅法转化被推测涉及内酯化、1,2-芳基迁移和烷氧基化过程。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 9. Methoxide-catalysed cyclization of benzylidenephthalides and methyl o-phenylacetylbenzoates
  作者：Keith Bowden、Mohsen Chehel-Amiran

  DOI：10.1039/p29860002031

  日期：——

  The detailed mechanism of the methoxide-catalysed rearrangement of substituted benzylidenephthalides and both normal and pseudo methyl o-phenylacetylbenzoates to form 2-phenylindane-1,3-diones has been studied. A rate–acidity function correlation for the reactions in methanolic dimethyl sulphoxide (DMSO) shows a linear increase in rate with increasing H_ to reach a maximum in rate before decreasing

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。
• 异苯并呋喃-1（3H）-酮类化合物的合成方法
  申请人：都创（上海）医药科技股份有限公司

  公开号：CN113173899A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物的合成方法，该方法包括如下步骤：将原料2‑(1‑苯基乙烯)苯甲酸类化合物II溶于甲醇中，再加入二乙酰氧基碘苯，进行反应，得到异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物I；反应式如下：本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率高等优点。
• Eskola; Leppaenen, Suomen Kemistilehti B, 1947, vol. 20, p. 20
  作者：Eskola、Leppaenen

  DOI：——

  日期：——
• Teitei, Tsutomu, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 605 - 611
  作者：Teitei, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——