(2R)-2-hydroxy-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-2-phenylacetamide | 258502-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-2-phenylacetamide
• CAS: 258502-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: GOQUJXHLVQVSOE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2R)-2-hydroxy-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-2-phenylacetamide 、 copper diacetate 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NEW Cu(II) COMPLEXES DERIVED FROM BENZILIC AND MANDELIC HYDRAZONES

  摘要：

  Two new sets of Cu(II) complexes with newly synthesised benzilic and mandelic hydrazone derivatives were prepared in the mole ratios 1:1 and 1:2 (Cu:L). The structure of the complexes was identified on the basis of the data obtained from elemental and thermal analyses as well as IR, UV-visible, ESR spectra, and X-ray diffraction. The results indicate that the ligands are tightly bound to the metal ion through the phenolic OH oxygen, the azomethine nitrogen, and the enolic OH oxygen in case of the 1:1 complexes while for the 1:2 complexes the enolic OH group did not participate in bonding. The complexes have elongated octahedral as well as square-planar symmetries.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1081/sim-100001935
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (2R)-2-hydroxy-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115