1-methoxy-[2]naphthoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-[2]naphthoic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Methoxy-[2]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 1-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HAPJIEISPUXSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methoxy-[2]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Fruehling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 422, p. 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Cyclization of Phenylallenes That Contain<i>ortho</i>-1,3-Dioxolan-2-yl Groups: New Cascade Reactions Initiated by 1,5-Hydride Shifts of Acetalic H Atoms
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/chem.201301608

  日期：2013.11.18

  shift of the acetalic H atom onto the central cumulene carbon atom; 2) a subsequent 6π‐electrocyclic ring‐closure of the resulting reactive ortho‐xylylenes; and 3) a final aromatization step with concomitant ring‐opening of the 1,3‐dioxolane fragment. If the 1,3‐dioxolane ring of the starting allenes was replaced by a dimethoxymethyl group, the reactions led to mixtures of two disubstituted naphthalenes

  通过使用多种合成策略，制备了一系列在枯烯的C3位上含有一系列取代基（烷基，芳基，次膦基，烷氧羰基，磺酰基）的2-（1,3-二氧杂戊-2-基）苯基亚丙烯。通过在甲苯溶液中进行平滑的热活化，可将其转化为各自的1-（2-羟基）-乙氧基-2-取代的萘。C3位置的吸电子基团加速了这些串联过程，包括：1）乙缩醛H原子到氢化异丙苯碳原子上最初的氢化物样[1,5] -H转变；2）随后的6π-电环闭环反应的邻位反应二甲苯; 3）最后的芳构化步骤，同时伴随1,3-二氧戊环片段的开环。如果起始烯基的1,3-二氧戊环被二甲氧基甲基取代，则反应会导致两种双取代萘的混合物，这是由乙缩醛H原子或甲氧基迁移而形成的，后者发生的程度较小。最终的1,2-二取代萘中的两个通过分子内酯交换反应转化为相应的萘稠合的二氧杂膦或二氧杂松酮。DFT计算研究证明了1,3-二氧戊环片段对发生H位移的碳原子以及丙二烯末端的吸电子取代基的有益影响。值得注意的是
• [EN] MEVALONOLACTONE ANALOGS, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：WO1984002903A1

  公开（公告）日：1984-08-02

  (EN) Compounds of formula (I), wherein the two groups Ro together form a radical of formula (II) or -(CH2)4-, wherein R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R3 is hydrogen, C1-3 alkyl, C1-3 alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that not more than one of R2 and R3 is trifluoromethyl, not more than one of R2 and R3 is phenoxy, and not more that one of R2 and R3 is benzyloxy, R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, fluoro, chloro or benzyloxy, R4 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5 is hydrogen, C1-3 alkyl, C1-3 alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5a is hydrogen, C1-2 alkyl, C1-2 alkoxy, fluoro or chloro, and with the provisos that not more than one of R4 and R5 is trifluoromethyl, not more than one of R4 and R5 is phenoxy and not more than one of R4 and R5 is benzyloxy, is -(CH2)n-, formula (III), wherein n is 0, 1, 2 or 3 and both q"s are 0 or one is 0 and the other is 1, Z is formula (IV), wherein R6 is hydrogen or C1-3 alkyl, with the general proviso that -X-Z and the R4 bearing phenyl group are ortho to each other; in free acid form or in the form of a physiologically-hydrolysable and -acceptable ester of a delta lactone thereof or in salt form. The compounds possess pharmacological properties and are indicated for use as pharmaceuticals, e.g. in inhibiting cholesterol biosynthesis or treating atherosclerosis. (FR) Composés de formule (I) où les deux groupes Ro forment ensemble un radical de formule (II) ou -(CH2)4-, où R2 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone (à l"exception d"un t-butoxy), un trifluorométhyle, un fluoro, un chloro, un phenoxy ou benzyloxy, R3 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un alkoxy comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un trifluorométhyle, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, à condition que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un trifluorométhyle, que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un phénoxy et que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un benzyloxy, R1 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, un fluoro, un chloro ou un benzyloxy, R4 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone,un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone (à l"exception du t-butoxy), un trifluorométhyle, un fluoro, un chloro, un phenoxy ou un benzyloxy, R5 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un alkoxy comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un trifluorométhyle, un fluoro, un chloro, un phenoxy ou un benzyloxy, R5a est un hydrogène, un alcoyle comportant 1 ou 2 atomes de carbone, un alkoxy comportant 1 ou 2 atomes de carbone, un fluoro ou un chloro, à condition que pas plus qu"un des groupes R4 et R5 soit un trifulorométhyle, que pas plus qu"un des groupes R4 et R5 soit un phenoxy et que pas plus qu"un des groupes R4 et R5 soit un benzyloxy, X est -(CH2)n-, (III) où n vaut 0, 1, 2 ou 3 et les deux q valent 0, ou l"un vaut 0 et l"autre 1, Z est (IV), où R6 est un hydrogène ou un alcolye comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, avec la condition générale que -X-Z et le groupe phényle portant R4 soient en position ortho l"un par rapport à l"autre; sous forme d"acide libre ou sous forme d"un ester physiologiquement hydrolysable et acceptable ou de sa delta lactone, ou sous forme de sel. Ces composés possèdent des propriétés pharmacologiques et sont indiqués pour une utilisation en tant que produits pharmaceutiques, par exemple pour l"inhibition de la biosynthèse du cholestérol ou le traitement de l"athérosclérose.