5-pyrimidin-2-yl-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide | 656224-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-pyrimidin-2-yl-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
• 英文别名: N-(oxan-2-yloxy)-5-pyrimidin-2-ylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 656224-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: ZZHFVNGAGIMXMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pyrimidin-2-yl-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-pyrimidin-2-yl-thiophene-2-carboxylic acid hydroxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES SUBSTITUES THIENYLHYDROXAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE

  摘要：

  化合物的化学式（I）：可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2004013130A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-pyrimidin-2-yl-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of a series of substituted 5-pyridin-2-yl-thiophene-2-hydroxamic acids as potent histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  Further investigation of a series of thienyl-based hydroxamic acids that included ADS 100380 and ADS 102550 led to the identification of the 5-pyridin-2-yl-thiophene-2-hydroxamic acid 3c, which possessed modest HDAC inhibitory activity. Substitution at the 5- and 6-positions of the pyridyl ring of compound 3c provided compounds 5a-g, 7a, b, 9, and 13a. Compound 5b demonstrated improved potency, in vitro DMPK profile, and rat oral bioavailability, compared to ADS 102550. Functionalisation of the pendent phenyl group of compounds 5b, 5e and 13a provided analogues that possessed excellent enzyme inhibition and anti-proliferative activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.045