3,3,8-Trimethyl-6-piperazin-1-yl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,3,8-Trimethyl-6-piperazin-1-yl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O
• 分子量: 286.377
• InChiKey: YKVFCLUJBYWBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,8-Trimethyl-6-piperazin-1-yl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 生成 3,3,8-trimethyl-6-piperazin-1-yl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PARONIKYAN, E. G.;SIRAKANYAN, S. N.;NORAVYAN, A. S.;NORAVYAN, O. S.;AVAKI+, ARM. XIM. ZH., 43,(1990) N, S. 518-523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 5,6-dihydro-1,6,6-trimethyl-3-chloro-4-cyano-8H-pyrano[3,4-c]pyridine 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3,8-Trimethyl-6-piperazin-1-yl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Neurotropic Activity of Piperazino-Derivatives of Pyrano[3,4-c]Pyridines

  摘要：

  开发了从氯吡喃- [3,4-c]吡啶合成新的取代哌嗪衍生物的方法。对合成的化合物进行药理筛选时，使用了众所周知的唑菌酰胺拮抗作用和露地试验。旋转棒试验用于评估化合物的神经毒性。受试化合物具有神经毒性。该系列的几个化合物具有明显的抗惊厥和抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-019-02026-8

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new 2‐piperazin‐1‐yl‐ <i>N</i> ‐1,3‐thiazol‐2‐ylacetamides of cyclopenta[ <i>c</i> ]pyridines and pyrano[3,4‐ <i>c</i> ]pyridines
  作者：Samvel Sirakanyan、Victor Kartsev、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anthi Petrou、Marija Ivanov、Jasmina Glamoclija、Marina Sokovic、Elmira Hakobyan、Anush Hovakimyan

  DOI：10.1002/ardp.202000208

  日期：2021.1

  this study, we report the synthesis and antimicrobial activity of some new disubstituted piperazines. Thus, 3‐chlorocyclopenta[c]pyridines and 6‐chloropyrano[3,4‐c]pyridine 1 under mild reaction conditions with piperazine gave the 3(6)‐piperazine‐substituted cyclopenta[c]pyridines and pyrano[3,4‐c]pyridine 2. Furthermore, the latter, by alkylation with 2‐chloro‐N‐1,3‐thiazol‐2‐ylacetamide, led to the

  在这项研究中，我们报告了一些新的双取代哌嗪的合成和抗菌活性。因此，3-氯环戊[c]吡啶和6-氯吡喃[3,4-c]吡啶1在温和的条件下与哌嗪反应得到3(6)-哌嗪取代的环戊[c]吡啶和吡喃[3,4- c]吡啶2。此外，后者通过与2-氯-N-1,3-噻唑-2-基乙酰胺的烷基化，导致目标化合物的形成。抗菌活性的评估表明，3k 是最有效的化合物。发现最敏感的细菌是单核细胞增生李斯特菌，而金黄色葡萄球菌是最耐药的细菌。还针对以下耐药菌株测试了三种化合物 3d、3g 和 3k：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌和铜绿假单胞菌。所有三种化合物似乎都比氨苄西林更有效地对抗 MRSA。此外，化合物 3d 对铜绿假单胞菌表现出比参考药物氨苄青霉素更好的活性，而 3g 对大肠杆菌的活性更高。对于化合物3k，再次观察到最好的抗真菌活性。最具抗性的真菌似乎是烟曲霉，而绿色木霉似乎对测试的化合物最敏感。对大肠杆菌