butyl 2-amino-5-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: butyl 2-amino-5-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Butyl 2-amino-5-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzofuran-3-carboxylate；butyl 2-amino-5-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: SWCSVRRGZJZTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 、 butyl 2-amino-5-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzofuran-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 NLO 应用的新型供体-受体可交联 L 形发色团

  摘要：

  摘要 合成了一种在 π 电子桥中含有 L 型 2-苯并呋喃基二氮烯的新型非线性光学 (NLO) 发色团，并研究了其化学和热性能。二阶 NLO 特性的评估是通过对氯仿溶液中 μβ 的 EFISH 测量和对由“原位”交联的聚合物和发色团的混合物获得的无定形旋涂薄膜进行 SHG 测量来进行的。在染料上测量的 μβ 的 830∙10−48 esu 值和极化网络的 d33 的 10 pm/V 值在类似系统的中等范围内，证实了正确使用分子来构建 NLO 活性网络。通过单晶分析检查的晶体结构染料及其前体显示出平面几何形状和键长模式，证实了 D-π-A 系统的推拉 L 形性质。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.016

文献信息

• Two series of benzofuran and benzodifuran chelating chromophores with DR/NIR emission and anticancer activity
  作者：Rosita Diana、Martina Schibeci、Angela Arciello、Lucia Sessa、Simona Concilio、Stefano Piotto、Ugo Caruso、Barbara Panunzi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112034

  日期：2024.5

  examined two series of BF and BDF based compounds with an extended conjugation pattern and a half group producing a copper (II) ion-chelating tridentate site. A combined experimental and theoretical approach was employed in the examination of spectroscopic and cytotoxic properties. The novel compounds are emissive according to an aggregation-induced emission mechanism and exhibit the DR/NIR (deep red/near-infrared)

  苯并呋喃 (BF) 和苯并二呋喃 (BDF) 基化合物以其可调节的光学和生物特性而闻名。最近，它们作为螯合剂和抗癌剂的潜力已得到检验和开发。由于在生理环境中发射的染料对集成治疗和成像工具的需求量很大，BF 和 BDF 支架成为可能的治疗诊断探针。在这里，我们研究了两个系列的 BF 和 BDF 基化合物，它们具有扩展的共轭模式和产生铜 (II) 离子螯合三齿位点的半基团。采用实验和理论相结合的方法来检查光谱和细胞毒性特性。这些新型化合物根据聚集诱导发射机制进行发射，并表现出穿透活体组织所需的 DR/NIR（深红/近红外）荧光。对针对 HeLa、A431 和 MCF7 人类细胞收集的结果进行了讨论和比较，在一种情况下检测到针对肿瘤细胞的非常好的性能以及对健康 HaCaT 细胞的选择性。