(9S)-1-Bromo-9-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>decan | 128626-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9S)-1-Bromo-9-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>decan
• 英文别名: (S)-(10-bromodecan-2-yloxy)(t-butyl)dimethylsilane；[(2S)-10-bromodecan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 128626-02-8
• 化学式: C₁₆H₃₅BrOSi
• 分子量: 351.443
• InChiKey: IWENCBTZIGLZES-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-1-Bromo-9-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>decan 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 sodium 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (10'S)-5-C-<10'-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>undecyl>-5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen † ‡ §

  摘要：

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720813
• 作为产物：
  描述：

  癸烷-1,9-二醇 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9S)-1-Bromo-9-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>decan
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen † ‡ §

  摘要：

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720813

文献信息

• Wittig Cyclization of ω-Hydroxy Hemiacetals: Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：René Schmidt、Michael Ostermeier、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01702

  日期：2017.9.1

  polyhydroxylated 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin was synthesized in 12 steps and 17% yield (longest linear sequence) starting from d-mannose and (S)-propylene oxide as the source of the stereogenic centers. Key steps were a palladium-catalyzed Csp3X–Csp3ZnX Negishi cross-coupling affording an ω-hydroxy hemiacetal which was macrocyclized via a domino addition–Wittig olefination reaction with the

  以d-甘露糖和（S）-环氧丙烷为立体异构中心的来源，以12个步骤合成了多羟基化的18元地衣大环内酯（+）-aspicilin，产率为17％（最长线性序列）。关键步骤是钯催化的C sp3 X–C sp3 ZnX Negishi交叉偶联，得到ω-羟基半缩醛，该羟基缩醛通过多米诺加成反应–维蒂希烯化反应与累积的叶立德Ph 3 PCCO进行了大环化。这种合成方法还允许将Aspicilin的6-OH与d-去糖胺进行区域选择性糖基化反应，从而快速进入具有潜在抗生素活性的嵌合大环内酯类药物。
• QUINKERT, GERHARD;FERNHOLZ, ERHARD;ECKES, PETER;NEUMANN, DORIS;DURNER, GE+, HELV. CHIM. ACTA , 72,(1989) N, C. 1753-1786
  作者：QUINKERT, GERHARD、FERNHOLZ, ERHARD、ECKES, PETER、NEUMANN, DORIS、DURNER, GE+

  DOI：——

  日期：——