Δ^1.2-1-triemthylsilyloxy-3-methyl-3-vinylcyclohexene | 102308-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Δ^1.2-1-triemthylsilyloxy-3-methyl-3-vinylcyclohexene
• 英文别名: Cyclohexene, 3-ethenyl-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-；(3-ethenyl-3-methylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 102308-02-1
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: OXJQUTXOQOHDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ^1.2-1-triemthylsilyloxy-3-methyl-3-vinylcyclohexene 在 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-3-vinylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hapalindoles J and U

  摘要：

  The total synthesis of D,L-hapalindoles J and U has been accomplished. Hapalindole J was prepared in 11% overall yield over 11 synthetic steps and hapalindole U was prepared in 25% overall yield over 13 synthetic steps from commercially available materials. The route employs a novel silyl ether-based strategy for accessing the 6:5:6:6 ring system of the hapafindoles rapidly and in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo202139k
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-vinylcyclohexan-1-one 、 三甲基氯硅烷 生成 Δ^1.2-1-triemthylsilyloxy-3-methyl-3-vinylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1815-1818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。
• A practical method for regiocontrolled one-carbon ring contraction
  作者：Matthew J. Mitcheltree、Zef A. Konst、Seth B. Herzon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.027

  日期：2013.7

  A practical and efficient method for the perfluorobutanesulfonyl azide-mediated one-carbon ring contraction of cyclic enoxysilanes is described. High-yielding procedures for the elaboration of the resulting N-acyl sulfonamide products are reported.

  描述了一种实用且有效的方法，用于全氟丁烷磺酰叠氮化物介导的环状环氧硅烷的一碳环收缩。报道了详细的高产程序，用于制备所得的N-酰基磺酰胺产物。
• Synthesis of a taxane triene
  作者：Andrew S. Kende、Stephen. Johnson、Pauline. Sanfilippo、John C. Hodges、Louis N. Jungheim

  DOI：10.1021/ja00272a060

  日期：1986.6
• Total synthesis of marine alkaloids (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99587-x

  日期：——