[(5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-yloxy](tert-butyl)diphenylsilane | 1585968-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-yloxy](tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1585968-97-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si
• 分子量: 468.752
• InChiKey: VTWIVWPNUWMUQM-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-yloxy](tert-butyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 [(5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-yloxy](tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365