(3R,4R)-3-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene | 524049-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,2R)-2-prop-2-enyl-4-trimethylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 524049-19-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: LGPQLHUSHANWCU-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{(2S,3S)-3-[(2R,3R)-2-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-cyclopent-(Z)-ylidenemethyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of an epoxy isoprostane phospholipid, a potent activator of endothelial cells

  摘要：

  我们报道了有关于环氧异前列腺素的总合成研究，即通过简单的三组分偶联法制备化合物9，该化合物是天然存在的环氧异前列腺素4的消除产物7的类比物，并通过几种光谱标准显示其与天然物质非常相似。

  DOI：

  10.1039/b209892j
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1S,4R)- 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of an epoxy isoprostane phospholipid, a potent activator of endothelial cells

  摘要：

  我们报道了有关于环氧异前列腺素的总合成研究，即通过简单的三组分偶联法制备化合物9，该化合物是天然存在的环氧异前列腺素4的消除产物7的类比物，并通过几种光谱标准显示其与天然物质非常相似。

  DOI：

  10.1039/b209892j

文献信息

• Studies towards the total synthesis of an epoxy isoprostane phospholipid, a potent activator of endothelial cells
  作者：Michael E. Jung、Annika Kers、Ganesamoorthy Subbanagounder、Judith A. Berliner

  DOI：10.1039/b209892j

  日期：2003.1.7

  We report studies toward the total synthesis of an epoxy isoprostane, namely the preparation of compound 9 which is an analogue of the elimination product 7 of the naturally occurring epoxy isoprostane 4 by a straightforward route using a three-component coupling, and have shown by several spectroscopic criteria that it closely resembles the natural material.

  我们报道了有关于环氧异前列腺素的总合成研究，即通过简单的三组分偶联法制备化合物9，该化合物是天然存在的环氧异前列腺素4的消除产物7的类比物，并通过几种光谱标准显示其与天然物质非常相似。